Методология получения и анализа углеводородов алмазоподобного строения (от адамантанов до тетрамантанов) состава С10–С23 в нефтях

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

В работе представлена методология получения и анализа углеводородов алмазоподобного строения (от адамантанов до тетрамантанов) состава С10–С23 из нефтей. Анализ включает в себя получение парафино-циклопарафиновой фракции из нефтей, концентрирование полициклических насыщенных углеводородов методом термодиффузионного разделения, каталитическую изомеризацию концентратов и последующий анализ как исходных фракций – протоадамантаноидов, так и продуктов изомеризации – адамантаноидов методом хромато-масс-спектрометрии. На примере нефтей различных месторождений продемонстрированы возможности предлагаемой методологии.

Толық мәтін

Рұқсат жабық

Авторлар туралы

Гурам Гордадзе

Российский государственный университет нефти и газа (национальный исследовательский университет) имени И. М. Губкина

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: gordadze@rambler.ru
ORCID iD: 0000-0002-5300-3059

д.г.-м.н., к.х.н., проф., академик РАЕН

Ресей, Москва, 119991

Максим Гируц

Российский государственный университет нефти и газа (национальный исследовательский университет) имени И. М. Губкина

Email: gordadze@rambler.ru
ORCID iD: 0000-0001-5057-6532

д.х.н., проф., академик РАЕН

Ресей, Москва, 119991

Гаджи Гаджиев

Российский государственный университет нефти и газа (национальный исследовательский университет) имени И. М. Губкина

Email: gordadze@rambler.ru
ORCID iD: 0000-0002-8130-4801

к.х.н.

Ресей, Москва, 119991

Әдебиет тізімі

  1. Гордадзе Г.Н., Арефьев О.А. Адамантаны генетически различных нефтей. Углеводороды ряда адамантана // Нефтехимия. 1997. Т. 37. № 5. С. 387–395.
  2. Гордадзе Г.Н. Геохимия углеводородов каркасного строения (обзор) // Нефтехимия. 2008. Т. 48. № 4. С. 243–255.
  3. Гордадзе Г.Н., Русинова Г.В. Диамантаны состава С14–С15 в органическом веществе кристаллического фундамента // Геохимия. 2004. № 11. С. 1228–1232.
  4. Гордадзе Г.Н. Углеводороды в нефтяной геохимии (теория и практика). М.: РГУ нефти и газа имени И.М. Губкина, 2015. 559 с.
  5. Гируц М.В., Гордадзе Г.Н. Генерация адамантанов и диамантанов в результате термического крекинга полярных компонентов нефтей разного генотипа // Нефтехимия. 2007. Т. 47. № 1. С. 15–25.
  6. Бадмаев Ч.М., Гируц М.В., Эрдниева О.Г., Кошелев В.Н., Гордадзе Г.Н. Генерация моноалкиладамантов С11–С17 в результате катализа некоторых кислородосодержащих предшественников нефтяных углеводородов // Нефтехимия. 2011. Т. 51. № 5. С. 337–341.
  7. Гируц М.В. Русинова Г.В., Гордадзе Г.Н. Генерация адамантанов и диамантанов из высококипящих насыщенных фракций нефтей разного генотипа в присутствии кислотных катализаторов // Нефтехимия. 2005. Т. 45. № 3. С. 163–177.
  8. Dahl J.E.P., Wei Zh., Lipton P.A., Denisevich P., Gat R., Liu Sh., Schreiner P.R., Carlson R.M.K. Synthesis of higher diamondoids and implications for their formation in petroleum // Angewandte Chemie. 2010. V. 122. № 51. P. 10077–10081.
  9. Гируц М.В., Гордадзе Г.Н. Химия и геохимия углеводородов алмазоподобного строения. М.: Издательский дом Недра, 2017.
  10. Wei Z., Moldowan J.M., Dahl J. Formation of diamondoids from hydrous pyrolysis and their potential in modeling oil and gas generation. Stanford Molecular Organic Geochemistry Industrial Affiliates Internal Report, 2005.
  11. Гаджиев Г.А. Гируц М.В., Васильева А.В., Вылекжанина Д.С., Макарова М.Ю., Большакова М.А., Гордадзе Г.Н. Образование углеводородов ряда адамантана из современных и древних ископаемых смол (янтарей) хвойных деревьев // Химия твердого топлива. 2022. № 3. С. 61–67.
  12. Гордадзе Г.Н., Гируц М.В. Синтез углеводородов ряда адамантана и диамантана путем высокотемпературного крекинга высокомолекулярных н-алканов // Нефтехимия. 2008. Т. 48. № 6. С. 412–417.
  13. Гаджиев Г.А., Гируц М.В., Вылекжанина Д.С., Буров Е.А., Гордадзе Г.Н. К вопросу идентификации адамантанов С11–С13 в нефтях // Нефтехимия. 2021. Т. 61. № 5. С. 606–610.
  14. Нехаев А.И., Багрий Е.И., Максимов А.Л. Наноалмазы нефти: новое в области нафтенов алмазоподобного строения // Нефтехимия. 2011. Т. 51. № 2. С. 97–106.
  15. Wanka L., Iqbal K., Schreiner P.R. The lipophilic bullet hits the targets: medicinal chemistry of adamantane derivatives // Chem. Reviews. 2013. V. 113. № 5. P. 3516–3604.
  16. Fokin A.A. Merz A., Fokina N.A., Schwertfeger H., Shenggao L. Liu S.L., Dahl J.E.P., Carlson R.K.M., Schreiner P.R. Synthetic routes to aminotriamantanes, topological analogues of the neuroprotector Memantine® // Synthesis. 2009. V. 2009. № 06. P. 909–912.
  17. Schwertfeger H., Fokin A.A., Schreiner P.R. Diamonds are a chemist’s best friend: diamondoid chemistry beyond adamantane // Angewandte Chemie International Edition. 2008. V. 47. № 6. P. 1022–1036.
  18. Sinkel C., Agarwal S., Fokina, N.A., Schreiner P.R. Synthesis, characterization, and property evaluations of copolymers of diamantyl methacrylate with methyl methacrylate // Journal of Applied Polymer Science. 2009. V. 114. № 4. P. 2109–2115.
  19. Пилявский В.С., Хильчевский А.И., Петренко А.Е., Головко Л.В. Антифрикционные свойства адамантансодержащих сложных диэфиров // Катализ и нефтехимия. 2001. № 9–10. С. 103–106.
  20. Lin R., Wilk Z.A. Natural occurrence of tetramantane (C22H28), pentamantane (C26H32) and hexamantane (C30H36) in a deep petroleum reservoir // Fuel. 1995. V. 74. № 10. P. 1512–1521.
  21. Гируц М.В., Бадмаев Ч.М., Эрдниева О.Г., Стоколос О.А., Кошелев В.Н., Гордадзе Г.Н. Идентификация триамантанов в нефтях// Нефтехимия. 2012. Т. 52. № 2. С. 83–85.
  22. Петров Ал. А. Углеводороды нефти. М.: Наука, 1984. 264 с.
  23. Wingert W.S. GC–MS analysis of diamondoid hydrocarbons in Smackover petroleums // Fuel. 1992. V. 71. № 1. P. 37–43.
  24. Багрий Е.И. Адамантаны: получение, свойства, применение. М.: Наука, 1989. 264 с.
  25. Воробьева Н.С., Петров А.А. Высокомолекулярные адамантаноиды нефтей // Нефтехимия. 2001. Т. 41. № 5. С. 343–347.
  26. Гируц М.В., Дербетова Н.Б., Эрдниева О.Г., Стоколос О.А., Кошелев В.Н., Гордадзе Г.Н. Идентификация тетрамантанов в нефтях // Нефтехимия. 2013. Т. 53. № 5. С. 323–326.

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу
2. Fig. 1. Typical mass chromatogram of adamantanes C10-C14 on the example of oil from the Kurgan field, sq. 366. Decoding of peaks: 1 – A; 2 – 1-MA; 3 – 2-MA; 4 – 1-EA; 5 – 2-EA; 6 – 1,3-DMA; 7 – 1,4-MA-cis; 8 – 1,4-DMA-trans; 9 – 1,2-DMA; 10 – 1-E-3-MA; 11 – 1,3,5-TMA; 12 – 1,3,6-TMA; 13 – 1,3,4-TMA-cis; 14 – 1,3,4-TMA-trans; 15 – 1E-3,5-DMA; 16 – 1,3,5,7-Tetram; 17 – 1,2,5,7-Tetram. Designations: A – adamantane, M – methyl, E – ethyl, D – di, T – three.

Жүктеу (112KB)
Метадеректер
3. Fig. 2. Mass chromatograms of adamantanes C11–C13 of the initial PCP fraction (a) and after isomerization over aluminum bromide (b) oil on the example of oil from the Salymskoye field, square 49, 2820-2830 m, Bazhenov formation, formation U0. The interpretation of the peaks is shown in Fig. 1.

Жүктеу (206KB)
Метадеректер
4. Fig. 3. Mass chromatogram of diamantanes C14-C16 on the example of oil from the Kurgan field, sq. 366. Decryption of the pi- cov: 1 – D; 2 – 4-MD; 5 – 4,9-DMD; 3 – 1MDM; 6 – 1,4+2,40 DMD; 7 – 4,8-DMD; 4 – 3-MD; 8 – 3,4-DMD.

Жүктеу (81KB)
Метадеректер
5. Fig. 4. Mass chromatograms of diamantanes C14–C16 of the initial PCP fraction (a) and after isomerization over aluminum bromide (b) oil from the Salymskoye field, square 49, 2820-2830 m, Bazhenov formation, formation U0. The interpretation of the peaks is shown in Fig. 3.

Жүктеу (273KB)
Метадеректер
6. Fig. 5. Typical mass chromatogram for ions m/z 240 and 239 on the example of oil from the Kurgan field, sq. 366, 2052– 2054 m, age K1. The numbers indicate the number of carbon atoms in the n-alkane.

Жүктеу (93KB)
Метадеректер
7. Fig. 6. Mass chromatograms for ions m/z 240 and 239: (a) – the initial undeparaffinized PCP fraction boiling above 300 °C, using the example of oil from the Kurgan field, sq. 336; (b) – the same fraction after thermal diffusion separation (the lower section of the TDF column). The numbers above the peaks correspond to the number of carbon atoms in the n-alkane.

Жүктеу (210KB)
Метадеректер
8. Fig. 7. Mass chromatograms for ions m/z 240 and 239: (a) – the initial dewaxed PCP fraction boiling above 300 °C, using the example of oil from the Kurgan field, sq. 336; (b) – the same fraction after thermal diffusion separation (the lower section of the TDF column).

Жүктеу (215KB)
Метадеректер
9. Fig. 8. Mass chromatograms for ions m/z 240 and 239: (a) – thermodiffusion fraction boiling above 300 °C (lower section), oil from the Kurgan field, sq. 336; (b) – the same fraction after catalytic transformations with aluminum bromide at room temperature; (c) – with aluminosilicate at 300 °C.

Жүктеу (219KB)
Метадеректер
10. Fig. 9. Typical mass chromatogram with m/z 292 and 291 at the oil field of Kurgan, sq. 336.

Жүктеу (133KB)
Метадеректер
11. Fig. 10. Mass chromatograms with m/z 292 and 291: (a) – fractions of oil from the Kurgan field, sq. 336, boiling above 300°C, after thermodiffusion separation (lower sections of the thermodiffusion column); (b) – the same after catalytic transformations with aluminosilicate at 370 ° C.

Жүктеу (290KB)
Метадеректер
12. Fig. 11. Structures of tetramantanes: the dots indicate quaternary carbon atoms, the bold indicates carbon-carbon bonds involved in beveled butane interactions.

Жүктеу (98KB)
Метадеректер
13. Scheme 1.

Жүктеу (82KB)
Метадеректер
14. Scheme 2.

Жүктеу (45KB)
Метадеректер
15. Scheme 3.1.

Жүктеу (59KB)
Метадеректер
16. Scheme 3.2.

Жүктеу (65KB)
Метадеректер
17. Схема 4.

Жүктеу (49KB)
Метадеректер
18. Scheme 5.

Жүктеу (44KB)
Метадеректер
19. Scheme 6.

Жүктеу (83KB)
Метадеректер
20. Scheme 7.1.

Жүктеу (63KB)
Метадеректер
21. Scheme 7.2.

Жүктеу (32KB)
Метадеректер

© Russian Academy of Sciences, 2024