Арилиден-имидазолоны и их ациклический аналог как флуоресцентные сенсоры ионов металлов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Синтезирована серия арилиден-имидазолонов и их ациклический аналог с комплексообразующими группами, изучены флуоресцентные свойства в различных растворителях, а также при добавлении солей различных металлов. Установлено, что два полученных соединения – гидроксихинолиниден-имидазолон и дифторбензимидазолиден-имидазолон – могут выступать в роли селективных флуоресцентных сенсоров для ионов кадмия и цинка и потенциально применяться в качестве маркеров для наблюдения за внутриклеточными процессами.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

С. А. Краснова

ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН; Национальный исследовательский университет “Высшая школа экономики”

Автор, ответственный за переписку.
Email: svetlanakr2002@mail.ru
Россия, 117997, Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10; 101000, Москва, ул. Мясницкая, 20

Э. Р. Зайцева

ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН

Email: svetlanakr2002@mail.ru
Россия, 117997, Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10

Д. И. Рудик

ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН; Российский университет дружбы народов им. Патриса Лумумбы

Email: svetlanakr2002@mail.ru
Россия, 117997, Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10; 117198, Москва, ул. Миклухо-Маклая, 6

Д. С. Иванов

ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН; Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова

Email: svetlanakr2002@mail.ru
Россия, 117997, Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10; 119991, Москва, ул. Ленинские горы, 1

А. А. Михайлов

ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН

Email: svetlanakr2002@mail.ru
Россия, 117997, Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10

М. С. Баранов

ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН; Российский национальный исследовательский медицинский университет им. Н.И. Пирогова

Email: svetlanakr2002@mail.ru
Россия, 117997, Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10; 117997, Москва, ул. Островитянова, 1

Список литературы

  1. Klementieva N.V., Snopova L.B., Prodanets N.N., Furman O.E., Dudenkova V.V., Zagaynova E.V., Lukyanov K.A., Mishin A.S. // Anticancer Res. 2016. V. 36. P. 5287–5294. https://doi.org/10.21873/anticanres.11100
  2. Povarova N.V., Petri N.D., Blokhina A.E., Bogdanov A.M., Gurskaya N.G., Lukyanov K.A. // Int. J. Mol. Sci. 2017. V. 18. P. 1503. https://doi.org/10.3390/ijms18071503
  3. Plamont M.A., Billon-Denis E., Maurin S., Gauron C., Pimenta F.M., Specht C.G., Shi J., Quérard J., Pan B., Rossignol J., Moncoq K., Morellet N., Volovitch M., Lescop E., Chen Y., Triller A., Vriz S., Le Saux T., Jullien L., Gautier A. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2016. V. 113. P. 497–502. https://doi.org/10.1073/pnas.1513094113
  4. Ermakova Y.G., Bogdanova Y.A., Baleeva N.S., Zaitseva S.O., Guglya E.B., Smirnov A.Y., Zagudaylova M.B., Baranov M.S. // Dyes Pigm. 2019. V. 170. P. 107550. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2019.107550
  5. Ermakova Y.G., Sen T., Bogdanova Y.A., Smirnov A.Y., Baleeva N.S., Krylov A.I., Baranov M.S. // J. Phys. Chem. Lett. 2018. V. 9. P. 1958–1963. https://doi.org/10.1021/acs.jpclett.8b00512
  6. Baleeva N.S., Myannik K.A., Yampolsky I.V., Baranov M.S. // Eur. J. Org. Chem. 2015. V. 26. P. 5716– 5721. https://doi.org/10.1002/ejoc.201500721
  7. Collot M., Kreder R., Tatarets A.L., Patsenker L.D., Melya Y., Klymchenko A.S. // Chem. Commun. 2015. V. 51. P. 17136–17139. https://doi.org/10.1039/C5CC06094J
  8. Perfilov M.M., Zaitseva E.R., Smirnov A.Yu., Mikhaylov A.A., Baleeva N.S., Myasnyanko I.N., Mishin A.S., Baranov M.S. // Dyes Pigm. 2022. V. 198. P. 110033. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.110033
  9. Olsen S., Baranov M.S., Baleeva N.S., Antonova M.M., Johnson K.A., Solntsev K.M. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2016. V. 18. P. 26703–26711. https://doi.org/10.1039/C6CP02423H
  10. Davie E.W., Fujikawa K., Kisiel W. // Biochemistry. 1991. V. 30. P.10363–10370. https://doi.org/10.1021/bi00107a001
  11. Dascal N. // Trends Endocrinol. Metab. 2001. V. 12. P. 391–398. https://doi.org/10.1016/S1043-2760(01)00475-1
  12. Bren V.A. // Russ. Chem. Rev. 2001. V. 70. P. 1017– 1036. https://doi.org/10.1070/RC2001v070n12ABEH000667
  13. Kubo K., Sakurai T. // Heterocycles. 2000. V. 52. P. 945. https://doi.org/10.3987/REV-99-SR3
  14. Valeur B. // Coord. Chem. Rev. 2000. V. 205. P. 3–40. https://doi.org/10.1016/S0010-8545(00)00246-0
  15. Ghosh P., Bharadwaj P.K., Roy J., Ghosh S. // J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. P. 11903–11909. https://doi.org/10.1021/ja9713441
  16. Hirano T., Kikuchi K., Urano Y., Higuchi T., Nagano T. // J. Am. Chem. Soc. 2000. V. 122. P. 12399– 12400. https://doi.org/10.1021/ja002467f
  17. Iwamoto K., Araki K., Fujishima H., Shinkai S. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1992. V. 1992. P. 1885. https://doi.org/10.1039/P19920001885
  18. Kubo Y., Obara S., Tokita S. // Chem. Commun. 1999. V. 1999. P. 2399–2400. https://doi.org/10.1039/A908001E
  19. Shabunina O.V., Starnovskaya E.S., Shaitz Ya.K., Kopchuk D.S., Sadieva L.K., Kim G.A., Taniya O.S., Nikonov I.L., Santra S., Zyryanov G.V., Charu- shin V.N. // J. Photochem. Photobiol. A. 2021. V. 408. P. 113101. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2020.113101
  20. Kopchuk D.S., Slepukhin P.A., Kovalev I.S., Khasa- nov A.F., Taniya O.S., Shabunina O.V., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Polyhedron. 2016. V. 110. P. 235–240. https://doi.org/10.1016/j.poly.2016.02.047
  21. He H., Jenkins K., Lin C. // Anal. Chim. Acta. 2008. V. 611. P. 197–204. https://doi.org/10.1016/j.aca.2008.01.059
  22. Baranov M.S., Lukyanov K.A., Borissova A.O., Shamir J., Kosenkov D., Slipchenko L.V., Tolbert L.M., Yampolsky I.V., Solntsev K.M. // J. Am. Chem. Soc. 2012. V. 134. P. 6025–6032. https://doi.org/10.1021/ja3010144
  23. Baleeva N.S., Baranov M.S. // Chem. Heterocycl. Compd. 2016. V. 52. P. 444–446. https://doi.org/10.1007/s10593-016-1909-4
  24. Zaitseva S.O., Golodukhina S.V., Baleeva N.S., Le- vina E.A., Smirnov A.Y., Zagudaylova M.B., Bara- nov M.S. // ChemistrySelect. 2018. V. 3. P. 8593–8596. https://doi.org/10.1002/slct.201801349
  25. Voliani V., Bizzarri R., Nifosì R., Abbruzzetti S., Grandi E., Viappiani C., Beltram F. // J. Phys. Chem. B. 2008. V. 112. P. 10714–10722. https://doi.org/10.1021/jp802419h
  26. Bozhanova N.G., Baranov M.S., Sarkisyan K.S., Gritcenko R., Mineev K.S., Golodukhina S.V., Baleeva N.S., Lukyanov K.A., Mishin A.S. // ACS Chem. Biol. 2017. V. 12. P. 1867–1873. https://doi.org/10.1021/acschembio.7b00337

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1. Схема синтеза арилиден-имидазолонов (I–VI) и их ациклического аналога (VII) с комплексообразующими функциональными группами.

Скачать (315KB)
Метаданные
3. Рис. 1. Спектры поглощения и испускания соединений (III) и (IV) в смеси MeCN–H2O в свободной форме и при добавлении ионов Cd2+ и Zn2+.

Скачать (559KB)
Метаданные
4. Дополнительные материалы
Скачать (2MB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024