Oxidative Monofluorination of 1,4-Diiodo(or Dibromo)-2,3,5,6-tetramethylbenzenes in the System PbO₂—HF—Py—CH₂Cl₂

M. V. Kalyaev; Каляев М. В.; D. S. Ryabukhin; Рябухин Дмитрий Сергеевич; A. V. Vasilyev; Васильев Александр Викторович

doi:10.31857/S0514749224020011

Окислительное монофторирование 1,4-Дииод-(или Дибром)-2,3,5,6-тетраметилбензолов в системе PbO₂–HF–Py–CH₂Cl₂

Авторы: Каляев М.В.¹^,2, Рябухин Д.С.¹^,3, Васильев А.В.¹^,2
Учреждения:
1. Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет
2. Санкт-Петербургский государственный университет
3. Всероссийский институт пищевых добавок – отделение Федерального научного центра пищевых систем им. В.М. Горбатова РАН
Выпуск: Том 60, № 2-3 (2024)
Страницы: 146–150
Раздел: Статьи
URL: https://jdigitaldiagnostics.com/0514-7492/article/view/672194
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749224020011
EDN: https://elibrary.ru/EKKJSS
ID: 672194

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Окисление 1,4-дииод-2,3,5,6-тетраметилбензола (дииоддурола) и 1,4-дибром-2,3,5,6-тетраметилбензола (дибромдурола) диоксидом свинца PbO₂ в “реагенте Ола”, смеси фтористого водорода и пиридина, и CH₂Cl₂ в качестве сорастворителя при комнатной температуре в течение 96 ч приводит к образованию соответствующих продуктов монофторирования метильной группы. Это первый пример использования окислительной системы PbO₂–HF–Py–CH₂Cl₂ для монофторирования боковой цепи метилзамещенных бензолов.

Ключевые слова

окисление, диоксид свинца, фтористый водород-пиридин, монофторирование, катион-радикалы

Полный текст

Список литературы

Hiyama T. Organofluorine compounds. Chemistry and applications. Berlin: Springer, 2000.
Chambers R. D. Fluorine in organic chemistry. Oxford, 2004.
Kirsch P. Modern fluoroorganic chemistry: synthesis, reactivity, applications. Weinheim: Wiley-VCH, 2004.
Uneyama K. Organofluorine chemistry. Oxford: Blackwell, 2006.
Theodoridis G. Fluorine-containing agrochemicals: an overview of recent developments // Advances in Fluorine Science. Ed. A. Tressaud. Amsterdam: Elsevier. 2006, 2, 121–175.
Begue J. P., Bonnet-Delpon D. Bioorganic and medicinal chemistry of fluorine. Hoboken: Wiley, 2008.
Fluorine and health: molecular imaging, biomedical materials and pharmaceuticals. Eds. A. Tressaud, G. Haufe. Amsterdam: Elsevier, 2008.
Fluorinated heterocyclic compounds: synthesis, chemistry, and applications. Ed. V.A. Petrov, Hoboken: Wiley, 2009.
Fluorine in heterocyclic chemistry. Ed. V.G. Nenajdenko. Berlin: Springer, 2014.
Prakash R.V. Organofluorine compounds in biology and medicine. Amsterdam: Elsevier, 2015.
Fluorinated pharmaceuticals: advances in medicinal chemistry. Ed. A.D. Westwell. London: Future Science Ltd, 2015.
Modern synthesis processes and reactivity of fluorinated compounds. Progress in fluorine science. Eds. H. Groult, F.R. Leroux, A. Tressaud. Amsterdam: Elsevier, 2017.
Late-stage fluorination of bioactive molecules and biologically-relevant substrates. Ed. A. Postigo. Amsterdam: Elsevier, 2018.
Champagne P.A., Desroches J., Hamel J.-D., Vandamme M., Paquin J.-F. Chem. Rev. 2015, 115, 9073–9174. doi: 10.1021/cr500706a
Шаинян Б.А., Данилевич Ю.С., Григорьева А.А., Чувашев Ю.А. ЖОрХ. 2003, 39, 1651–1656. [Shainyan B.A., Danilevich Yu.S., Grigor’eva A.A., Chuvashev Yu.A. Russ. J. Org. Chem. 2003, 39, 1581–1586.] doi: 10.1023/B:RUJO.0000013131.19936.5e
Шаинян Б.А., Данилевич Ю.С., Григорьева А.А., Чувашев Ю.А. ЖОрХ. 2004, 40, 544–548. [Shainyan B.A., Danilevich Yu.S., Grigor’eva A.A., Chuvashev Yu.A., Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, 513–517.] doi: 10.1023/B:RUJO.0000036072.78258.c2
Шаинян Б.А., Данилевич Ю.С. ЖОрХ. 2006, 42, 231–235. [Shainyan B.A., Danilevich Yu.S., Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 214–219.] doi: 10.1134/S1070428002120096
Polczynski P., Jurczakowski R., Grzelak A., Goreshnik E., Mazej Z., Grochala W. Chem. Eur. J. 2019, 25, 4927–4930. doi: 10.1002/chem.201806274
Polczynski P., Jurczakowski R., Mazej Z., Dobrzycki L., Grzelak A., Grochala W. Eur. J. Inorg. Chem. 2020, 33 3151–3157. doi: 10.1002/ejic.202000363
A.E. Feiring, J. Fluor. Chem. 1977, 10, 375–386. doi: 10.1016/S0022-1139(00)82143-0
A.E. Feiring, J. Org. Chem. 1979, 44, 1252–1254. doi: 10.1021/jo01322a013
Щукин А.О., Васильев А.В., Фукин Г.К., Руденко А.П. ЖОрХ. 2007, 43, 1455–1459. [Shchukin A.O., Vasilyev A.V., Fukin G.K., Rudenko A.P. Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 1446–1450.] doi: 10.1134/S1070428007100065
G.A. Olah, J. T. Welch, Y.D. Vankar, M. Nojima, I. Kerekes, J.A. Olah, J. Org. Chem. 1979, 44, 3872–3881. doi: 10.1021/jo01336a027
Chen C., Chien C.-T., Su C.-H., J. Fluor. Chem. 2002, 115, 75–77. doi: 10.1016/S0022-1139(02)00004-0
Ranjith J., Rajesh N., Sridhar B., Krishna P.R. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 10074–10079. doi: 10.1039/c6ob01752e
Hiraoka T., Yano S., Hara S. Synthesis. 2016, 48, 1353–1358. doi: 10.1055/s-0035-1561374
Marzijarani N.S., Snead D.R., McMullen J.P., Leve-son F., Weisel M., Varsolona R.J., Lam Y., Liu Z., Naber J.R. Org. Process Res. Dev. 2019, 23, 1522–1528. doi: 10.1021/acs.oprd.9b00178
Golushko A.A., Dar’in D.V., Kantin G.P., Guranova N., Vasilyev A.V., Krasavin M.Yu. Synthesis. 2019, 51, 3815–3824. doi: 10.1055/s-0037-1611882
Vasilyev A.V. Mini-Rev. Org. Chem. 2017, 14, 204–206. doi: 10.2174/1570193X14666170208101802
Санджиева М.А., Арямова Е.С., Сухаржевский С.М., Гриненко Е.В., Васильев А.В. ЖОрХ. 2017, 54, 393–398. [Sandzhieva M.A., Aryamova E.S., Sukharzhevskii S.M., Grinenko E.V., Vasilyev A.V. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 393–398.] doi: 10.1134/S1070428018030053
Miyaura N. Cross-Coupling Reactionс: A Practical Guide. Berlin–Heidelberg: Springer, 2002.
Niсhihara Y. Applied Cross-Coupling Reactions. Berlin–Heidelberg: Springer, 2013.
De Meijere A., Diederich F. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2nd ed. Weinheim: Wiley-VCH, 2004.
Руденко А.П. ЖОрХ. 1994, 30, 1847–1881. [Ruden-ko A.P. Russ. J. Org. Chem. 1994, 30, 1802–1833.]