Получение метилциклопентана в процессе дегидрирования н-гексана на пористых керамических платино-оловянных конвертерах

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Проведены предварительные опыты по определению потенциальной возможности и первичной оценке эффективности применения каталитических платино-оловянных конвертеров для прямого превращения н-гексана в метилциклопентан. Обнаружено, что на синтезированном нами конвертере при температуре 450°С и объемной скорости подачи н-гексана ~32 ч–1 конверсия сырья составляет ~34%, выход метилциклопентана относительно жидких продуктов ~6% (общий выход с учетом коксообразова- ния ~4%), а селективность по метилциклопентану относительно жидких продуктов ~87% (общая селективность с учетом коксообразования ~13%). Количество побочного бензола составляло менее 1%. Степень зауглероживания конвертера за время эксперимента не превышала 2.5% на исходный вес катализатора.

Full Text

Restricted Access

About the authors

Алексей Станиславович Федотов

Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева РАН

Email: alexey.fedotov@ips.ac.ru
ORCID iD: 0000-0002-8550-7921

к.х.н., доц.

Russian Federation, Ленинский просп., 29, Москва, 119991

Данил Юрьевич Грачёв

Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева РАН

Email: alexey.fedotov@ips.ac.ru
ORCID iD: 0000-0003-4548-6051

асп.

Russian Federation, Ленинский просп., 29, Москва, 119991

Марк Вениаминович Цодиков

Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева РАН

Author for correspondence.
Email: alexey.fedotov@ips.ac.ru
ORCID iD: 0000-0002-8253-2945

д.х.н., проф.

Russian Federation, Ленинский просп., 29, Москва, 119991

References

  1. Cortright R.D., Dumesic J.A. Microcalorimetric, spectroscopic, and kinetic studies of silica supported Pt and Pt/Sn catalysts for isobutane dehydrogenation // J. of Catalysis. 1994. V. 148. № 2. P. 771–778. https://doi.org/10.1006/jcat.1994.1263
  2. Shi B.C., Davis B.H. Alcohol dehydration: mechanism of ether formation using an alumina catalyst // J. of Catalysis. 1995. V. 157. № 2. P. 359–367. https://doi.org/10.1006/jcat.1995.1301
  3. Meriaudeau P., Naccache C., Thangaraj A., Bianchi C.L., Carli R., Narayanan S. Studies on PtxIny bimetallics in NaY: I. Preparation and characterization // J. of Catalysis. 1995. V. 152. № 2. P. 313–321. https://doi.org/10.1006/jcat.1995.1085
  4. Mériaudeau P., Thangaraj A., Dutel J.F., Gelin P., Naccache C. Studies on PtxIny bimetallics in NaY: II. Further characterization results and catalytic properties // J. of Catalysis. 1996. V. 163. № 2. P. 338–345. https://doi.org/10.1006/jcat.1996.0335
  5. Jablonski E.L., Castro A.A., Scelza O.A., de Miguel S.R. Effect of Ga addition to Pt/Al2O3 on the activity, selectivity and deactivation in the propane dehydrogenation // Applied Catalysis A: General. 1999. V. 183. № 1. P. 189–198. https://doi.org/10.1016/S0926–860X(99)00058-7
  6. Romero T., Arenas B., Perozo E., Bolívar C., Bravo G., Marcano P., Scott C., Pérez M.J. Zurita, Goldwasser J. A study of the platinum–gallium catalytic system // J. of Catalysis. 1990. V. 124. № 1. P. 281–285. https://doi.org/10.1016/0021-9517(90)90123-2
  7. Passos F.B., Schmal M., Vannice M.A. Effect of In and Sn on the adsorption behavior and hydrogenolysis activity of Pt/Al2O3 catalysts // J. of Catalysis. 1996. V. 160. № 1. P. 106–117. https://doi.org/10.1006/jcat.1996.0128
  8. Passos F.B., Aranda D.A.G., Schmal M. Characterization and catalytic activity of bimetallic Pt–In/Al2O3 and Pt–Sn/Al2O3 catalysts // J. of Catalysis. 1998. V. 178. № 2. P. 478–488. https://doi.org/10.1006/jcat.1998.2173
  9. Llorca J., Homs N., Fierro J.L.G., Sales J., Ramı́rez de la Piscina P. Platinum–tin catalysts supported on silica highly selective for n-hexane dehydrogenation // J. of Сatalysis. 1997. V. 166. № 1. P. 44–52. https://doi.org/10.1006/jcat.1997.1497
  10. Федотов А.С., Грачёв Д.Ю., Капустин Р.Д., Алымов М.И., Цодиков М.В. Дегидрирование кумола в АМС на пористых керамических вольфрамсодержащих конвертерах // Нефтехимия. 2023. Т. 63. № 5. С. 735–744. [Fedotov A.S., Bagdatov R.A., Grachev D. Yu., Uvarov V.I., Kapustin R.D., Alymov M.I., Paul S., Tsodikov M.V. Composition and preparation method of rhenium-and tungsten-containing porous ceramic converters influence on the cumene dehydrogenation to α-methylstyrene process specific features // Petrol. Chemistry. 2022. V. 62. № 6. P. 660–671]. https://doi.org/10.1134/S0965544122040090
  11. Fedotov A.S., Tsodikov M.V., Yaroslavtsev A.B. Hydrogen production in catalytic membrane reactors based on porous ceramic converters // Processes. 2022. V. 10. № 10. P. 2060. https://doi.org/10.3390/pr10102060
  12. Fedotov A.S., Uvarov V.I., Tsodikov M.V., Paul S., Simon P., Marinova M., Dumeignil F. Production of styrene by dehydrogenation of ethylbenzene on a [Re, W]/γ-Al2O3 (K, Ce)/α-Al2O3 porous ceramic catalytic converter // Chemical Engineering and Processing-Process Intensification. 2021. V. 160. P. 108265. https://doi.org/10.1016/j.cep.2020.108265
  13. Федотов А.С., Грачёв Д.Ю., Багдатов Р.А., Цодиков М.В., Уваров В.И., Капустин Р.Д., Поль С., Дюменьиль Ф. Особенности протекания процесса дегидрирования этилбензола в стирол на пористых керамических конвертерах, содержащих рений и вольфрам // Нефтехимия. 2023. T. 63. № 2. С. 250–261. https://10.31857/S0028242123020090 [Fedotov A.S., Grachev D. Yu., Bagdatov R.A., Tsodikov M.V., Uvarov V.I., Kapustin R.D., Paul S., Dumeignil F. Dehydrogenation of ethylbenzene to styrene over rhenium-and tungsten-containing porous ceramic converters // Petrol. Chemistry. 2023. P. 1–10. https://doi.org/10.1134/S0965544123030143].
  14. Knocking characteristics of pure hydrocarbons: developed under American Petroleum Institute Research Project 45 // ASTM special technical publication. ASTM, 1958. – P. 96.
  15. Good W.D., Smith N.K. Enthalpies of combustion of toluene, benzene, cyclohexane, cyclohexene, methylcyclopentane, 1-methylcyclopentene, and n-hexane // J. Chem. Eng. Data. 1969. V. 14. P. 102–106. https://doi.org/10.1021/je60040a036
  16. Chao J., Rossini F.D. Heats of combustion, formation, and isomerization of nineteen alkanols // J. Chem. Eng. Data. 1965. V. 10. P. 374–379. https://doi.org/10.1021/je60027a022
  17. Sacia E.R., Deaner M.H., Louie Y.L., Bell A.T. Synthesis of biomass-derived methylcyclopentane as a gasoline additive via aldol condensation/hydrodeoxygenation of 2,5-hexanedione // Green Chemistry. 2015. V. 17. № 4. P. 2393–2397. https://doi.org/10.1039/C4GC02292K
  18. Ohkatsu Y., Uchida Y., Misono A. Dehydrogenation reaction of hexane catalyzed by metal-supported active carbon // J. of the Japan Petr. Institute. 1982. V. 25. № 1. P. 40–44. https://doi.org/10.1627/jpi1958.25.40

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. Transmission electron microscopy data on the distribution of deposited active particles Pt–Sn (a) and W (b) on the surface of the corresponding converters.

Download (265KB)
Indexing metadata
3. Scheme. Possible directions of n-hexane conversion in the processes of dehydrogenation and dehydrocyclization.

Download (85KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences