Oxidation of the Styrene Epoxide–Sulfuric Acid Binary System in an Alcohol Solution

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Oxygen uptake by the styrene epoxide (SE)–sulfuric acid (SA) binary system in a solution consisting of 90 vol % tert-butanol and 10 vol % chlorobenzene (BUC solvent) was studied. The equation for the reaction rate as a function of reactant concentrations and the Arrhenius equation for the effective oxidation rate constant are presented. Comparison of the results obtained with the data on oxidation in related binary systems SE–perchloric acid (PCA) and SE–p-toluenesulfonic acid (TSA) shows that the specific features of the oxidation of these systems are determined by the kind of the acid catalyst.

About the authors

L. V. Petrov

Institute of Problems of Chemical Physics, Russian Academy of Sciences

Email: plv@icp.ac.ru
142432, Chernogolovka, Russia

M. G. Spirin

Institute of Problems of Chemical Physics, Russian Academy of Sciences

Email: petrochem@ips.ac.ru
142432, Chernogolovka, Russia

V. M. Solyanikov

Institute of Problems of Chemical Physics, Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: petrochem@ips.ac.ru
142432, Chernogolovka, Russia

References

  1. Соляников В.М. Кинетика и механизм конкуренции гомо- и гетеролитических реакций в катализированном жидкофазном окислении углеводородов // Дисс.... докт. хим.наук. ОИХФ АН СССР. Черноголовка, Московской обл., 1985. 120 с.
  2. Solyanikov V.M. Kinetics and mechanism of competition of homo- and heterolytic reactions in catalyzed liquid-phase oxidation of hydrocarbons // Diss. Doct. Chem. Sciences. OIHF of the USSR Academy of Sciences, Chernogolovka.
  3. Imhausen A. Die Fettsäure - Synthese und ihre Bedeutung für die Sicherung der deutschen Fettversorgung // Kolloid - Zeitschrift. 1943. B. 103. S. 105-108. https://doi.org/10.1007/BF01502087
  4. Langenbeck W., Pritzkow W. Untersuchungen über den Mechanismus der Paraffinoxydation, 2 Teil // Fette, Seifen, Anstrichmittel. 1953. V. 55. № 8. P. 506-511. https://doi.org/10.1002/lipi.19530550805
  5. Wietzel G. Herstellung Synthetischer Fettsäuren durch Oxydation von Paraffinischen Kohlenwasserstoffen mit molekularen Sauerstoff // Chem. Eng. Sci. 1954. V. 3. Supplment 1. P. 17-30. IN1-IN4. https://doi.org/10.1016/S0009-2509(54)80003-0
  6. Оберемко А.В., Перченко А.А., Денисов Е.Т., Александров А.Л. Роль спиртов при торможении реакции окисления парафинов стеаратом марганца // Нефтехимия. 1971. Т. 11. № 2. С. 229-235
  7. Oberemko A.V., Perchenko A.A., Denisov E.T., Aleksandrov A.L. The role of alcohols in inhibiting the oxidation reaction of paraffins with manganese stearate // Petrol. Chemistry. 1971. V. 11. № 2. P. 229-235.
  8. Перченко А.А., Оберемко А.В. О функции марганцевого катализатора в реакции окисления н-тетракозана кислородом воздуха // Нефтехимия. 1974. Т. 14. № 3. С. 217-223
  9. Perchenko A.A., Oberemko A.V. On the function of a manganese catalyst in the oxidation reaction of n-tetracosane with air oxygen // Petrol. Chemistry. 1974. V. 14. № 3. P. 217-223.
  10. Kenji Miyamoto, Kou Okuro, Hiromichi Ohta. Substrate specificity and reaction mechanism of recombinant styrene oxide isomerase from pseudomonas putida S12 // Tetrahedron Lett. 2007. V. 48. P. 3255-3257. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2007.03.016
  11. Weil T, Kotke M., Kleiner Ch.M., Schreiner P.R. Bronsted acid - type organocatalysis: alcoholysis of styrene oxides // Org. Lett. 2008. V. 10. № 8. P. 1513-1516.
  12. Tan N., Yin Sh., Li Y., Qiu R., Meng Z., Song X., Luo Sh., Au Ch.-T., Wong W.-Y. Synthesis and structure of an air-stable organobismuth triflate complex and its use as a high-efficiency catalyst for the ring opening of epoxides in aqueous media with aromatic amines // J. Organomet. Chem. 2011. V. 696. № 8. P. 1579-1583.
  13. Zhang Y., Wang M., Li P., Wang L. Iron- promoted tandem reaction of anilines with styrene oxides via C-C cleavage for the synthesis of quinolines // Org. Lett. 2012. V. 14. № 9. P. 2206-2209. https://doi.org/10.1021/ol300391t
  14. Крылов А.В., Мохаммед А.Х., Егорова В.В., Борисова Е.Я., Борисова Н.Ю., Флид В.Р. Влияние растворителя на региоселективность раскрытия эпоксидного кольца окиси стирола O- и N-нуклеофилами в нейтральных и основных средах // Изв. АН Сер. хим. 2012. № 6. С. 1119-1123
  15. Krylov A.V., Mokhammad A.K., Yegorova V.V., Borisova E.Ya., Borisova Y.Yu., Flid V.R. Effect on regioselectivity of epoxide ring opening in styrene by O- and N-nucleophiles in neutral and basic media // Russ. Chem. Bull. 2012. V. 61. № 6. P. 1128-1132. https://doi.org/10.1007/s11172-012-0153-z.
  16. Morgan K.M., Ellis J.A., Lee J., Fulton A., Wilson S.L., Dupart P.S., Dastoori R. Termochemical studies of epoxides and related compounds //J. Org. Chem. 2013. V. 78. № 2. P. 4303-4311. https://doi.org/10.1021/jo40028671
  17. Phyu Thin Wai, Pingping Jiang, Yirui Shen, Pingbo Zhang, Qian Gu, Yan Leng. Catalytic developments in the epoxidation of vegetable oils and the analysis methods of epoxidized products // Royal Soc. of Chemistry. 2019. V. 9. P. 38119-38136. https://doi.org/10.1039/C9RA05943A
  18. Jixing Wang, Binqiang Xie, Huan Yang, Xiaorong Yu, Gaoschen Su, Zhu Meng, Li Wang. Epoxy coating with excellent anticorrosion and PH-responsive performances based on DEAEMA modified mesoporous silica nanomaterials // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. 2022. V. 634. I. 127951. https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2021.127951
  19. Zhijun Li, Yi He, Siming Yan, Hongjie Li, Jiao Chen, Chen Zhang, Changhua Li, Yang Zhao, Yi Fan, Changhe Guo. A novel silk fibroin-grahene oxide hybrid for reinforcing corrosion protection performance of waterborne epoxy coating // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. 2022. V. 634. I. 127959. https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2021.127959
  20. Yu Fang, Wang Xiang, Zhang Zhao. Research progress of nanofillers for epoxy anty-corrosion coatings // J. of Chinese Soc. for corrosion and protection. 2023. V. 43. P. 220-230. https://doi.org/10.11902/1005.4537.2022.087
  21. Загора А.Г., Ткачук А.И., Терехов И.В., Мухаметов Р.Р. Методы химической модификации эпоксидных олигомеров (обзор) // Труды ВИАМ. Композиционные материалы. 2021. № 7 (101). С. 73-85. https://doi.org/10.18577/2307-6046-2021-7-73-85
  22. Parker R.E., Isaacs N.S. Mechanisms of epoxide reactions // Chem. Revs. 1959. V. 59. № 4. P. 737-799. https://doi.org/10.1021/cr50028a006
  23. Biggs J., Chapman N.B., Finch A.F., Wray V. Mechanism of acid-catalyzed alcoholysis of epoxides. Part I. Reactions of substituted (1,2-epoxyethyl)benzenes // J. Chem. Soc. (B). 1971. V. 1. P. 55-63. https://doi.org/10.1039/J29710000055
  24. Gorzynski Smith J. Synthetically usful reactions of epoxides // Synthesis. 1984. № 8. P. 629. https://doi.org/10.1055/s-1984-30921
  25. Петров Л.В., Психа Б.Л., Соляников В.М. Оценка конкурентной способности радикального и нерадикального механизмов в кислотно-каталитическом окислении эпоксида стирола // Нефтехимия. 2009. Т. 49. № 3. С. 263-267
  26. Petrov L.V., Psikha B.L., Solyanikov V.M. Assessment of the competitiveness of the radical and nonradical mechanisms in the acid-catalyzed oxidation of styrene epoxide // Petrol. Chemistry. 2009. V. 49. № 3. P. 245-249. https://doi.org/10.1134/S0965544109030104.
  27. Петров Л.В., Соляников В.М. Кислотный катализ окисления эпоксида стирола молекулярным кислородом // ДАН. 1996. Т. 350. № 3. С. 357-360
  28. Petrov L.V., Solyanikov V.M. Acid catalysis of oxidation of styrene epoxide by molecular oxygen // Dokl. Phys. Chem. 1996. V. 350. № 1-3. P. 252-255.
  29. Петров Л.В., Соляников В.М. Закономерности мягкого окисления и брутто превращения эпоксида стирола в присутствии следовых количеств хлорной кислоты // Нефтехимия. 2011. Т. 51. № 6. С. 467-472
  30. Petrov L.V., Solyanikov V.M. Mild oxidation of styrene epoxide in the presence of trace perchloric acid // Petrol. Chemistry. 2011. V. 51. № 6. P. 458-464. https://doi.org/10/1134/S0965544111060144.
  31. Петров Л.В., Соляников В.М. Кислотно-каталитическое превращение эпоксида стирола, сопровождаемое окислительным разрывом связи C-C // Нефтехимия. 1999. Т. 39. № 2. С. 107-112
  32. Petrov L.V., Solyanikov V.M. Acid-catalyzed transformation of styrene epoxide accompanied by oxidative C-C bond rupture // Petrol. Chemistry. 1999. V. 39. № 2. P. 89-94.
  33. Петров Л.В., Соляников В.М. Разложение гидропероксидов, сопряженное с превращением эпоксида стирола в присутствии п-толуолсульфокислоты // Нефтехимия. 2005. Т. 45. № 3. С. 225-231
  34. Petrov L.V., Solyanikov V.M. Hydroperoxide degradation coupled with the conversion of styrene epoxide in the presence of p-toluenesulfonic аcid // Petrol. Chemistry. 2005. V. 45. № 3. P. 202-208.
  35. Петров Л.В., Спирин М.Г., Соляников В.М. Фенилметилен - интермедиат реакции катализируемого хлорной кислотой поглощения кислорода эпоксидом стирола в полярном растворителе // Изв. АН. Сер. хим. 2019. № 8. С. 1499-1503
  36. Petrov L.V., Spirin M.G., Solyanikov V.M. Phenylmethylene, an intermediate of perchloric acid catalyzed oxygen absorption by styrene oxide in a polar solvent // Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2019. V. 68. № 8. P. 1499-1503. https://doi.org/10.1007/S11172-019-2583-3.
  37. Dhakshinamoorthy A., Alvaro M., Concepcion P., Fornes V., Garcia H. Graphene Oxide as an acid catalyst for the room temperature ring opening of epoxides // Chem. Commun. 2012. V. 48. № 44. P. 5443-5445. https://doi.org/10.1039/C2CC31385E
  38. Пенцак Е.О., Гордеев Е.Г., Анаников В.П. Карбокатализ: от тримеризации ацетилена к современному органическому синтезу. Обзор // Доклады РАН. Химия, науки о материалах. 2020. Т. 492-493. № 1. С. 70-103. https://doi.org/10.31857/S268695352004007X
  39. Петров Л.В., Соляников В.М. Окисление кислородом систем, содержащих эпоксид стирола и серную кислоту; эффект солей меди и кобальта // Нефтехимия. 2000. Т. 40. № 6. С. 438-443
  40. Petrov L.V., Solyanikov V.M. Oxygen oxidation of systems containing styrene epoxide and sulfuric acid: the effect of copper(II) and cobalt(II) // Petrol. Chemistry. 2000. V. 40. № 6. P. 399-404.
  41. Петров Л.В., Соляников В.М. Поглощение кислорода тройной системой эпоксид стирола-хлорид меди(II)-ионол // Хим. физика. 2021. Т. 40. № 7. С. 11-15. https://doi.org/10.31857/S0207401X21070086
  42. Petrov L.V., Solyanikov V.M. Oxygen absorption by the ternary styrene epoxyde-copper(II) chloride-ionol system in a methanol solution // Russ. J. Phys. Chemistry B. 2021. V. 15. № 4. P. 599-603. https://doi.org/10.1134/S1990793121040084.
  43. Петров Л.В., Соляников В.М. Ингибирование галоид-ионами мягкого окисления кислородом эпоксида стирола в кислом спиртовом растворе // Нефтехимия. 2012. Т. 52. № 5. С. 362-370
  44. Petrov L.V., Solyanikov V.M. Inhibition of mild oxidation of styrene epoxide by oxygen in acidic alcohol solution by halide ions // Petrol. Chemistry. 2012. V. 52. № 5. P. 327-334. https://doi.org/10.1134/S096554411205009X.
  45. Петров Л.В., Соляников В.М. Кинетика образования пероксида водорода при окислении эпоксида стирола кислородом в присутствии п-толуолсульфокислоты // Нефтехимия. 2003. Т. 43. № 3. С. 199-203
  46. Petrov L.V., Solyanikov V.M. Kinetics of hydrogen peroxide formation during oxidation of styrene epoxide by dioxygen in the presence of para-toluene sulfonic acid // Petrol. Chemistry. 2003. V. 43. No. 3. P. 177-181.
  47. Антоновский В.Л., Бузланова М.М. Аналитическая химия органических пероксидных соединений. М.: Химия, 1978. 309 с.
  48. Admasu A., Gudmundsdóttir A.D., Platz M.S. Laser flash photolysis study of phenylcarbene and pentafluorophenylcarbene // J. Phys. Chem. A. 1997. V. 101. P. 3832-3840. https://doi.org/10.1021/jp963332S. Corpus ID: 94468404
  49. Admasu A., Platz M.S., Marcinek A., Michalak J., Gudmundsdóttir A.D., Gebicki J. Lazer flash photolysis study of phenylcarbene, o-tolylcarbene and mesitilcarbene // J. Phys. Org. Chem. 1997. V. 10. P. 207-220. https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-1395(199704)10:4<207::AID - POC883>3.O.CO;2-8. Corpus ID: 97496643
  50. Хлебников А.Ф., Новиков М.С., Костиков Р.Р. Иминиевые илиды из карбенов и карбеноидов: генерирование и применение в синтезе // Успехи химии. 2005. Т. 74. № 2. С. 183-205. https://doi.org/10.1002/chin.200535270
  51. Khlebnikov A.F., Novikov M.S., Kostikov R.R. Iminium ylides from carbenes and carbenoids: generation and synthetic applications // Russ. Chem. Rev. 2005. V. 74. № 2. P. 171-192. https://doi.org/10.1070/RC2005v074n02ABEH000973.
  52. Петров Л.В., Психа Б.Л., Спирин М.Г. Идентификация фенилметилена в спиртово-водных растворах в присутствии пиридина и пероксида водорода // Изв. АН. Сер. хим. 2021. № 8. С. 1560-1567. eLIBRARY ID: 46497496 EDN: TGLEJJ
  53. Petrov L.V., Psikha B.L., Spirin M.G. Identification of phenylmethylene in alcohol water solutions in presence of pyridine and hydrogen peroxide // Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2021. V. 70. № 8. P. 1560-1567. https://doi.org/10.1007/S11172-021-3252-X.
  54. Эмануэль Н.М., Денисов Е.Т., Майзус З.К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. М.: Наука, 1965. 376 с.
  55. Scaiano J.C., McGimpsey W.G., Casal H.L. Generation and transient spectroscopy of substituted diaril carbonyl oxides // J. Org. Chem. 1989. V. 54. № 7. P. 1612-1616. https://doi.org/10.1021/jo00268a023
  56. Bunelle W.H. Preparation, properties, and reactions of carbonyl oxydes // Chem. Rev. 1991. V. 91. № 3. P. 335-362. https://doi.org/0009-2665/91/0791-0335
  57. Назаров А.М., Чайникова Е.М., Калиниченко И.А., Хурсан С.Л., Сафиуллин Р.Л., Комиссаров В.Д. Абсолютные константы скорости гибели арилзамещенных карбонилоксидов // Изв. АН. Сер. хим. 1999. № 4. С. 677-681
  58. Nazarov A.M., Chainikova E.M., Kalinichenko I.A., Hursan S.L., Safiullin R.L., Komissarov V.D. Absolute constants of the rate of death of aryl-substituted carbonyloxides // Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 1999. V. 48. P. 672-676.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences