Простые алкиловые эфиры глицерина как компоненты дизельных топлив

Владимир Александрович Лаврентьев; Лаврентьев Владимир Александрович; Мадина Утимуратовна Султанова; Султанова Мадина Утимуратовна; Джамалутдин Нажмутдинович Рамазанов; Рамазанов Джамалутдин Нажмутдинович; Вадим Олегович Самойлов; Самойлов Вадим Олегович; Татьяна Игоревна Столоногова; Столоногова Татьяна Игоревна; Юлия Викторовна Кожевникова; Кожевникова Юлия Викторовна; Елена Александровна Чернышева; Чернышева Елена Александровна; Владимир Михайлович Капустин; Капустин Владимир Михайлович

doi:10.31857/S0028242124060088

Простые алкиловые эфиры глицерина как компоненты дизельных топлив

Authors: Лаврентьев В.А.¹, Султанова М.У.¹, Рамазанов Д.Н.¹, Самойлов В.О.¹, Столоногова Т.И.², Кожевникова Ю.В.², Чернышева Е.А.², Капустин В.М.²
Affiliations:
1. Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева РАН
2. Российский государственный университет нефти и газа им. И. М. Губкина
Issue: Vol 64, No 6 (2024)
Pages: 633-644
Section: Articles
URL: https://jdigitaldiagnostics.com/0028-2421/article/view/677422
DOI: https://doi.org/10.31857/S0028242124060088
EDN: https://elibrary.ru/MFCFSL
ID: 677422

Cite item

Full Text

Open Access
Restricted Access

Access granted
Restricted Access

Subscription Access

Abstract
Full Text
About the authors
References
Supplementary files
Statistics

Abstract

Исследование посвящено характеризации простых алкиловых эфиров глицерина с низшими спиртами (метиловым и этиловым) в качестве компонентов (био)дизельных смесей. Синтезированные диметиловые (ДМЭГ) и диэтиловые (ДЭЭГ) эфиры глицерина охарактеризованы как чистые вещества по основным физическим свойствам. В качестве базовых топлив были использованы дизельные фракции нефтяного происхождения (B₀ и В₁ как аналоги летнего и зимнего топлив), а также рапсовый биодизель В₁₀₀. По основным показателям качества топлив (плотность, вязкость, низкотемпературные свойства, температура вспышки, фракционный состав, окислительная стабильность) были исследованы три серии смесей: 1) смеси ДМЭГ/ДЭЭГ с В₀ и В₁ (5 и 10 мас. %); 2) смеси ДМЭГ/ДЭЭГ с В₁₀₀ (5–40 мас. %); 3) смеси В₀ и В₁ с содержанием возобновляемого компонента 20 мас. %, где в составе последнего содержание эфиров менялось от 0 до 50%. Охарактеризовано повышение плотности и вязкости смесей и улучшение низкотемпературных свойств при добавлении эфира, что определяет возможность применения этих соединений в качестве компонентов дизельных топлив^[1].

[1] Дополнительные материалы доступны в электронном виде по DOI статьи: 10.31857/S0028242124060088.

Keywords

глицерин, дизельное топливо, биодизель, возобновляемые компоненты топлив, простые эфиры глицерина

Full Text

к. х. н.

Russian Federation, Москва, 119991

Вадим Олегович Самойлов

Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева РАН

Email: lavrentev@ips.ac.ru
ORCID iD: 0000-0003-2455-8765

к. х. н.

Russian Federation, Москва, 119991

к. х. н.

Russian Federation, Москва, 119991

Владимир Михайлович Капустин

Российский государственный университет нефти и газа им. И. М. Губкина

Email: lavrentev@ips.ac.ru
ORCID iD: 0000-0003-1814-5171

д. т. н.

Russian Federation, Москва, 119991

References

Sedghi R., Shahbeik H., Rastegari H., Rafiee S., Peng W., Nizami A.-S. et al. Turning biodiesel glycerol into oxygenated fuel additives and their effects on the behavior of internal combustion engines: A comprehensive systematic review // Renew Sustain Energy Rev. 2022. V. 167. ID112805. https://doi.org/10.1016/j.rser.2022.112805
Kaur J., Sarma A.K., Jha M.K., Gera P. Valorisation of crude glycerol to value-added products: Perspectives of process technology, economics and environmental issues // Biotechnol Reports. 2020. V. 27. ID e00487. https://doi.org/10.1016/j.btre.2020.e00487
Olson A.L., Tunér M., Verhelst S. A concise review of glycerol derivatives for use as fuel additives // Heliyon. 2023. V. 9. № 1. ID e13041. https://doi.org/10.1016/j.heliyon.2023.e13041
Melero J.A., Vicente G., Morales G., Paniagua M., Bustamante J. Oxygenated compounds derived from glycerol for biodiesel formulation: Influence on EN14214 quality parameters // Fuel. 2010. V. 89. № 8. P. 2011–2018. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2010.03.042
Kowalski Z., Kulczycka J., Verhé R., Desender L., De Clercq G., Makara A., Generowicz N., Harazin P. Second-generation biofuel production from the organic fraction of municipal solid waste // Front Energy Res. 2022. V. 10. Р. 5143–5144. https://doi.org/10.3389/fenrg.2022.919415
Shravan T. Synthesis of Glycerol Based Fuel Additives to Reduce NOx Emissions from Diesel Engines Operated on Diesel and Biodiesel fuels by SNCR // Diss. Ph D. TU-Braunschweig, Germany. 2010
Samoilov V.O., Borisov R.S., Stolonogova T.I., Zarezin D.P., Maximov A.L., Bermeshev M.V., Chernysheva E.A., Kapustin V.M. Glycerol to renewable fuel oxygenates. Part II: Gasoline-blending characteristics of glycerol and glycol derivatives with C3–C4 alkyl(idene) substituents // Fuel. 2020. V. 280. ID118585. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2020.118585
Samoilov V.O., Stolonogova T.I., Ramazanov D.N., Tyurina E.V., Lavrent’ev V.A., Porukova Y.I., Chernysheva E.A., Kapustin V.M. tert-Butyl ethers of renewable diols as oxygenated additives for motor gasoline. part I: glycerol and propylene glycol ethers // Petrol. Chemistry. 2023. V. 63. № 4. P. 428–436. https://doi.org/10.1134/S0965544123010061
Bozkurt Ö.D., Yılmaz F., Bağlar N., Çelebi S., Uzun A. Compatibility of di- and tri-tert-butyl glycerol ethers with gasoline // Fuel. 2019. V. 255. ID115767. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2019.115767
Saengarun C., Petsom A., Tungasmita D.N. Etherification of glycerol with propylene or 1-butene for fuel additives // Sci World J. 2017. V. 2017. P. 1–11. https://doi.org/10.1155/2017/4089036
Ikizer B., Oktar N., Dogu T. Etherification of glycerol with C4 and C5 reactive olefins // Fuel Process Technol. 2015. V. 138. P. 570–577. https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2015.06.039
Pinto B.P., de Lyra J.T., Nascimento J.A.C., Mota C.J.A. Ethers of glycerol and ethanol as bioadditives for biodiesel // Fuel. 2016. V. 168. P. 76–80. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2015.11.052
Chang J.-S., Lee Y.-D., Chou L.C.-S., Ling T.-R., Chou T.-C. Methylation of glycerol with dimethyl sulfate to produce a new oxygenate additive for diesels // Ind Eng Chem Res. 2012. V. 51. № 2. P. 655–661. https://doi.org/10.1021/ie201612t
Sakdasri W., Ngamprasertsith S., Saengsuk P., Sawangkeaw R. Supercritical reaction between methanol and glycerol: The effects of reaction products on biodiesel properties // Energy Convers Manag X. 2021. V. 12. ID100145. https://doi.org/10.1016/j.ecmx.2021.100145
Veiga P.M., Gomes A.C.L., Veloso C.O., Henriques C.A. Acid zeolites for glycerol etherification with ethyl alcohol: Catalytic activity and catalyst properties // Appl Catal A Gen. 2017. V. 548. P. 2–15. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2017.06.042
Lemos C.O.T., Rade L.L., Barrozo M.A. de S., Cardozo-Filho L., Hori C.E. Study of glycerol etherification with ethanol in fixed bed reactor under high pressure // Fuel Process Technol. 2018. V. 178. P. 1–6. https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2018.05.015
Melero J.A., Vicente G., Paniagua M., Morales G., Muñoz P. Etherification of biodiesel-derived glycerol with ethanol for fuel formulation over sulfonic modified catalysts // Bioresour Technol. 2012. V. 103. № 1. P. 142–151. https://doi.org/10.1016/j.biortech.2011.09.105
Jia G., Zhang Y., Liu L., Li Y., Lv B. Gas-phase catalytic dehydration of glycerol with methanol to methyl glyceryl ethers over phosphotungstic acid supported on alumina // ACS Omega. 2021. V. 6. № 44. P. 29370–29379. https://doi.org/10.1021/acsomega.1c02891
Yuan Z., Xia S., Chen P., Hou Z., Zheng X. Etherification of biodiesel-based glycerol with bioethanol over tungstophosphoric acid to synthesize glyceryl ethers // Energy & Fuels. 2011. V. 25. № 7. P. 3186–3191. https://doi.org/10.1021/ef200366q
Pariente S., Tanchoux N., Fajula F. Etherification of glycerol with ethanol over solid acid catalysts // Green Chem. 2009. V. 11. № 8. ID1256. https://doi.org/10.1039/b905405g
Ang G.T., Tan K.T., Lee K.T. Recent development and economic analysis of glycerol-free processes via supercritical fluid transesterification for biodiesel production // Renew Sustain Energy Rev. 2014. V. 31. P. 61–70. https://doi.org/10.1016/j.rser.2013.11.004
Samoilov V., Lavrentev V., Sultanova M., Ramazanov D., Kozhevnikov A., Shandryuk G., et al. Methyl and ethyl ethers of glycerol as potential green low-melting technical fluids // molecules. 2023. V. 28. № 22. ID7483. https://doi.org/10.3390/molecules28227483
Leal-Duaso A., Pérez P., Mayoral J.A., García J.I., Pires E. Glycerol-derived solvents: synthesis and properties of symmetric glyceryl diethers // ACS Sustain Chem Eng. 2019. V. 7. № 15. P. 13004–13014. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.9b02105
Pandey R.K., Rehman A., Sarviya R.M. Impact of alternative fuel properties on fuel spray behavior and atomization // Renew Sustain Energy Rev. 2012. V. 16. № 3. P. 1762–1778. https://doi.org/10.1016/j.rser.2011.11.010
Burger J.L., Baibourine E., Bruno T.J. Comparison of diesel fuel oxygenate additives to the compositionexplicit distillation curve method. part 4: alcohols, aldehydes, hydroxy ethers, and esters of butanoic acid // Energy & Fuels. 2012. V. 26. № 2. P. 1114–1123. https://doi.org/10.1021/ef2016655
Samoilov V.O., Ramazanov D.N., Nekhaev A.I., Maximov A.L., Bagdasarov L.N. Heterogeneous catalytic conversion of glycerol to oxygenated fuel additives // Fuel. 2016. V. 172. P. 310–319. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2016.01.024
Anastopoulos G., Lois E., Zannikos F., Kalligeros S., Teas C. The tribological behavior of alkyl ethers and alcohols in low sulfur automotive diesel // Fuel. 2002. V. 81. № 8. P. 1017–1024. https://doi.org/10.1016/S0016-2361(02)00013-3
Lin C.-Y., Tsai S.-M. Emission characteristics of a diesel engine fueled with nanoemulsions of continuous diesel dispersed with solketal droplets // J. Environ Sci Heal Part A. 2020. V. 55. № 3. P. 224–229. https://doi.org/10.1080/10934529.2019.1682366
Johansen T., Schramm J. Low-Temperature Miscibility of Ethanol-Gasoline-Water Blends in Flex Fuel Applications // Energy Sources. Part A. Recover Util Environ Eff. 2009. V. 31. № 18. P. 1634–1645. https://doi.org/10.1080/15567030903021897