Молибденсодержащие катализаторы на основе пористых ароматических каркасов в качестве катализаторов окисления серосодержащих соединений

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Синтезированы новые молибденсодержащие катализаторы на основе мезопористого материала PAF-30 углеродной природы для процесса окисления серосодержащих соединений (СС) в модельном топливе. Полученный носитель PAF-30 модифицирован функциональными группами, содержащими положительно заряженный атом азота с различными заместителями. Модифицированные носители исследованы методами низкотемпературной адсорбции/десорбции азота, ИК-спектроскопии и элементного анализа. Рассмотрены основные факторы, влияющие на процесс окисления: температура и время реакции, количество окислителя, дозировка катализатора и природа серосодержащего субстрата. Для катализатора Мо/PAF-30-NEt3 подобраны оптимальные условия для окисления различных классов СС в модельных смесях: H2O2:S = 6:1 (мольн.), 60°С, 60 мин. Показано, что катализатор Мо/PAF-30-NEt3 работает в течение пяти циклов без значительной потери активности в реакции окисления дибензотиофен (ДБТ).

Об авторах

А. В Акопян

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова

Email: petrochem@ips.ac.ru
119991, Moscow, Russia

Е. А Есева

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова

Email: esevakatya@mail.ru
119991, Moscow, Russia

М. О Лукашов

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова

Email: petrochem@ips.ac.ru
119991, Moscow, Russia

Л. А Куликов

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова

Автор, ответственный за переписку.
Email: petrochem@ips.ac.ru
119991, Moscow, Russia

Список литературы

  1. Filippis P.D., Scarsella M. Oxidative desulfurization: oxidation reactivity of sulfur compounds in different organic matrixes // Energy & Fuels. 2003. V. 17. № 6. P. 1452-1455. https://doi.org/10.1021/ef0202539
  2. Рудякова Е.В. Система оценки качества топлива, масел и специальных жидкостей. Иркутск: Изд-во Иркутского гос. техн. университета, 2013. 56 с.
  3. Kilanowski D.R., Teeuwen H., Beer V.H.J., Gates B.C., Schuit G.C.A., Kwart H. Hydrodesulfurization of thiophene, benzothiophene, dibenzothiophene, and related compounds catalyzed by sulfided CoO-MoO3/γ-Al2О3: low-pressure reactivity studies // J. of Catalysis. 1978. V. 55. № 2. P. 129-137. https://doi.org/10.1016/0021-9517(78)90199-9
  4. Ghubayra R., Nuttall C., Hodgkiss S., Craven M., Kozhevnikova E.F., Kozhevnikov I.V. Oxidative desulfurization of model diesel fuel catalyzed by carbon-supported heteropoly acids // App. Catal. B: Environ. 2019. V. 253. P. 309-316. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2019.04.063
  5. Lin L., Hong L., Jianhua Q., Jinjuan X. Progress in the technology for desulfurization of crude oil // China Petr. Proces. Petrochem. Tech. 2010. V. 12. № 4. P. 1-6.
  6. Babich I.V., Moulijn J.A. Science and technology of novel processes for deep desulfurization of oil refinery streams: a review // Fuel. 2003. V. 82. № 6. P. 607-631. https://doi.org/10.1016/S0016-2361(02)00324-1
  7. Гриднева Е.С. Десульфурация нефтепродуктов под действием ультразвука. Автореф. дис. канд. техн. наук (05.17.08). Московский гос. ун-тет инженерной экологии (МГУИЭ). М., 2010. 28 с.
  8. Chica A., Corma A., Domine M.E. Catalytic oxidative desulfurization (ODS) of diesel fuel on a continuous fixed-bed reactor // J. of Catalysis. 2006. V. 242. № 2. P. 299-308. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2006.06.013
  9. Otsuki S., Nonaka T., Takashima N., Qian W., Ishihara A., Imai T., Kabe T. Oxidative desulfurization of light gas oil and vacuum gas oil by oxidation and solvent extraction // Energy & Fuels. 2000. V. 14. № 6. P. 1232-1239. https://doi.org/10.1021/ef000096i
  10. Mokhtar W.W., Kader A.A., Bakar A.W. Effect of transition metal oxides catalysts on oxidative desulfurization of model diesel // Fuel Proces. Tech. 2012. V. 101. P. 78-84. https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2012.04.004
  11. Bösmann A., Datsevich L., Jess A., Lauter A., Schmitz C., Wasserscheid P. Deep desulfurization of diesel fuel by extraction with ionic liquids // Chem. Comm. 2001. № 23. P. 2494-2495. https://doi.org/10.1039/B108411A
  12. Sano Y., Sugahara K., Choi K., Korai Y., Mochida I. Two-step adsorption process for deep desulfurization of diesel oil // Fuel. 2005. V. 84. № 7-8. P. 903-910. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2004.11.019
  13. Park J.G., Chang H.K., Yi K.B., Park J., Han S., Cho S., Kim J. Reactive adsorption of sulfur compounds in diesel on nickel supported on mesoporous silica // App. Catal. B: Environ. 2008. V. 81. № 3-4. P. 244-250. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2007.12.014
  14. Li F., Zhang Z., Feng J., Cai X., Xu P. Biodesulfurization of DBT in tetradecane and crude oil by a facultative thermophilic bacterium Mycobacterium goodii X7B // J. of Biotechnology. 2007. V. 127. № 2. P. 222-228. https://doi.org/10.1016/j.jbiotec.2006.07.002
  15. Kareem S.A., Aribike D.S., Nwachukwu S.C.U., Latinwo G.K. Microbial desulfurization of diesel by Desulfobacterium indolicum // J. Environ. Sci. Eng. 2012. V. 54. № 1. P. 98-103.
  16. Komintarachat C., Trakarnpruk. W. Oxidative desulfurization using polyoxometalates // Ind. Eng. Chem. Res. 2006. V. 45. № 6. P. 1853-1856. https://doi.org/10.1021/ie051199x
  17. Zhao P. P., Zhang M. J., Wu Y. J., Wang J. Heterogeneous selective oxidation of sulfides with H2O2 catalyzed by ionic liquid-based polyoxometalate salts // Ind. Eng. Chem. Res. 2012. V. 51. № 19. P. 6641-6647. https://doi.org/10.1021/ie202232j
  18. Ghorbani N., Moradi G. Oxidative desulfurization of model and real oil samples using Mo supported on hierarchical alumina-silica: process optimization by Box-Behnken experimental design // Chinese J. Chem. Eng. 2019. V. 27. № 11. P. 2759-2770. https://doi.org/10.1016/j.cjche.2019.01.037
  19. Рахманов Э.В., Тараканова А.В., Валиева Т., Акопян А.В., Анисимов А.В. Окислительное обессеривание дизельной фракции пероксидом водорода в присутствии катализаторов на основе переходных металлов // Нефтехимия. 2014. Т. 54. № 1. С. 49-51. https://doi.org/10.7868/S0028242114010110
  20. Rakhmanov E.V., Tarakanova A.V., Valieva T., Akopyan A.V., Litvinova V.V., Maksimov A.L., Anisimov A.V., Vakarin S.V., Semerikova O.L., Zaikov Yu.P. Oxidative desulfurization of diesel fraction with hydrogen peroxide in the presence of catalysts based on transition metals // Petrol. Chemistry. 2014. V. 54. № 1. P. 48-50. https://doi.org/10.1134/S0965544114010101.
  21. Акопян А.В., Домашкин А.А., Поликарпова П.Д., Тараканова А.В., Анисимов А.В., Караханов Э.А. Пероксидное окислительное обессеривание негидроочищенного вакуумного газойля // Химическая технология. 2017. Т. 18. № 12. С. 545-548. https://doi.org/10.1134/S0040579518050020
  22. Garcıa-Gutierrez J.L., Fuentes G.A., HernandezTeran M.E., Garcia P., Murrieta-Guevara F., Jimenez-Cruz F. Ultra-deep oxidative desulfurization of diesel fuel by the Mo/Al2O3-H2O2 system: the effect of system parameters on catalytic activity // App. Catal. A: Gen. 2008. V. 334. № 1-2. P. 366-373. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2007.10.024
  23. Sundararaman R., Song C. Catalytic oxidative desulfurization of diesel fuels using air in a two-step approach // Ind. Eng. Chem. Res. 2014. V. 53. № 5. P. 1890-1899. https://doi.org/10.1021/ie403445f
  24. Sikarwar P., Kumar U.K.A., Gosu V., Subbaramaiah V. Catalytic oxidative desulfurization of DBT using green catalyst (Mo/MCM-41) derived from coal fly ash // J. Environ. Chem. Eng. 2018. V. 6. № 2. P. 1736-1744. https://doi.org/10.1016/j.jece.2018.02.021
  25. Akopyan A.V., Polikarpova P.D., Arzyaeva N.V., Anisimov A.V., Maslova O.V., Senko O.V., Efremenko E.N. Model fuel oxidation in the presence of molybdenum-containing catalysts based on SBA-15 with hydrophobic properties // ACS Omega. 2021. V. 6. № 41. P. 26932-26941. https://doi.org/10.1021/acsomega.1c03267
  26. Dadashi M., Mazloom G., Akbari A., Banisharif F. The performance of micro-meso-pore HY zeolite for supporting Mo toward oxidation of dibenzothiophene // Environ. Sci. Pol. Res. 2020. V. 27. № 24. P. 30600-30614. https://doi.org/10.1007/s11356-020-09266-2
  27. Taghizadeh M., Mehrvarz E., Taghipour A. Polyoxometalate as an effective catalyst for the oxidative desulfurization of liquid fuels: a critical review // Rev. Chem. Eng. 2020. V. 36. № 7. P. 831-858. https://doi.org/10.1515/revce-2018-0058
  28. Ben T., Ren H., Ma S., Cao D., Lan J., Jing X., Wang W., Xu J., Deng F., Simmons J.M., Qiu S., Zhu G. Targeted synthesis of a porous aromatic framework with high stability and exceptionally high surface area // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. V. 48. № 50. P. 9457-9460. https://doi.org/10.1002/anie.200904637
  29. Merino E., Verde-Sesto E., Maya E.M., Corma A., Iglesias M., Sanchez F. Mono-functionalization of porous aromatic frameworks to use as compatible heterogeneous catalysts in one-pot cascade reactions // Appl. Catal. A: Gen. 2014. V. 469. P. 206-212. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2013.09.052
  30. Maximov A., Zolotukhina A., Kulikov L., Kardasheva Y., Karakhanov E. Ruthenium catalysts based on mesoporous aromatic frameworks for the hydrogenation of arenes // Reac. Kinet. Mech. Cat. 2016. V. 117. P. 729-743. https://doi.org/10.1007/s11144-015-0956-7
  31. Plietzsch O., Schilling C.I., Tolev M., Nieger M., Richert C., Muller T., Brase S. Four-fold click reactions: Generation of tetrahedral methane- and adamantane-based building blocks for higher-order molecular assemblies // Org. Biomol. Chem. 2009. V. 7. P. 4734-4743. https://doi.org/10.1039/B912189G
  32. Bazhenova M.A., Kulikov L.A., Bolnykh Y.S., Maksimov A.L., Karakhanov E.A. Palladium catalysts based on porous aromatic frameworks for vanillin hydrogenation: tuning the activity and selectivity by introducing functional groups // Catal. Comm. 2022. V. 170. P. 106486. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2022.106486
  33. Lu W., Sculley J.P., Yuan D., Krishna R., Wei Z., Zhou H. Polyamine-tethered porous polymer networks for carbon dioxide capture from flue gas // Angewandte Chemie. 2012. V. 51. № 30. P. 7480-7484. https://doi.org/10.1002/anie.201202176
  34. Chen K., Xie S., Iglesia E., Bell A.T. Structure and properties of zirconia-supported molybdenum oxide catalysts for oxidative dehydrogenation of propane // J. Catal. 2000. V. 189. № 2. P. 421-430. https://doi.org/10.1006/jcat.1999.2720
  35. Akopyan A., Polikarpova P., Vutolkina A., Cherednichenko K., Stytsenko V., Glotov A. Natural clay nanotube supported Mo and W catalysts for exhaustive oxidative desulfurization of model fuels // Pure Appl. Chem. 2021. V. 93. № 2. P. 231-241. https://doi.org/10.1515/pac-2020-0901
  36. Houda S., Lancelot C., Blanchard P., Poinel L., Lamonier C. Oxidative desulfurization of heavy oils with high sulfur content: a review // Catalysts. 2018. V. 8. № 9. P. 344-369. https://doi.org/10.3390/catal8090344
  37. Jiang W., Dong L., Liu W., Guo T., Li H.P., Zhang M., Zhu W.S., Li H.M. Designing multifunctional SO3H-based polyoxometalate catalysts for oxidative desulfurization in acid deep eutectic solvents // RSC Advances. 2017. V. 7. P. 55318-55325. https://doi.org/10.1039/c7ra10125b
  38. Zhu W.S.A., Li H.M., Gu Q.Q., Wu P.W., Zhu G.P., Yan Y.S., Chen G.Y. Kinetics and mechanism for oxidative desulfurization of fuels catalyzed by peroxo-molybdenum amino acid complexes in water-immiscible ionic liquids // J. of Molecular Catalysis A: Chemical. 2011. V. 336. P. 16-22. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2010.12.003

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023