Термодинамика энантиоселективной адсорбции дипептидов на поверхностно-пористых адсорбентах с привитыми антибиотиками тейкопланином и ванкомицином

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Исследовано влияние температуры на удерживание и энантиоразделение дипептидов (ДП) с од- ним и двумя хиральными центрами на поверхностно-пористых адсорбентах Chiral-T и Chiral-V с привитыми антибиотиками тейкопланином и ванкомицином методом линейной хроматографии. Выявлены разнонаправленные зависимости фактора удерживания от температуры: убывающая — на Chiral-T и возрастающая — на Chiral-V. Адсорбция стереоизомеров ДП на Chiral-T характери- зуется экзотермическим эффектом, а на Chiral-V — эндотермическим тепловым эффектом. Установлено, что эффект сольватации и стерические факторы на Chiral-T оказывают большее влияниена удерживание и энантиоразделение стереоизомеров исследуемых ДП, чем энергетические изменения. Термодинамические характеристики адсорбции проанализированы с использованием экстратермодинамических зависимостей. Статистический анализ компенсационного эффекта позволил выявить различный механизм удерживания и энантиоразделения стереоизомеров ДП на Chiral-T и Chiral-V. Большее влияние на механизм адсорбции стереоизомеров ДП на Chiral-T оказывает пространственная конфигурация молекулы ДП, а на Chiral-V — липофильность ДП.

Об авторах

Е. Н. Решетова

Институт технической химии УрО РАН

Email: lenire@yandex.ru
614013, Пермь, Россия

А. С. Барашкова

Пермский национальный исследовательский политехнический университет

614990, Пермь, Россия

Список литературы

  1. Ali I., Al-Othman Z.A., Al-Warthan A. et al. // J. Sep. Sci. 2014. V. 37. P. 2447.
  2. Su T.-P. // J. Biomed. Sci. 2000. V. 7. P. 195.
  3. Chankvetadze B. // J. Methods Mol. Biol. 2019. V. 1985. P. 93.
  4. Tang W., Ng S.-C., Sun D. Modified Cyclodextrins for Chiral Separation. Springer, Berlin, Heidelberg, 2013. 258 p.
  5. Berkecz R., Németi G., Péter A. et al. // J. Molecules. 2021. V. 26. P. 4648.
  6. Asnin L.D., Kopchenova M.V., Vozisov S.E. et al. // J. Chromatogr. A. 2020. V. 1626. P. 461371.
  7. Reshetova E.N., Kopchenova M.V., Vozisov S.E. et al. // Ibid. 2019. V. 1602. P. 368.
  8. Аснин Л.Д., Васянин А.Н., Степанова М.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. Т. 12. С. 2232.
  9. Schmid M.G., Hölbling M., Schnedlitz N. et al. // J. Biochem. Biophys. Methods. 2004. V. 61. P. 1.
  10. Berthod A., Liu Y., Bagwill C. et al. // J. Chromatogr. A. 1996. V. 731. P. 123.
  11. Ekborg-Ott K.H., Liu Y., Armstrong D.W. // J. Chirality. 1998. V. 10. P. 434.
  12. Ilisz I., Berkecz R., Péter A. // J. Sep. Sci. 2006. V. 29. P. 1305.
  13. Кузнецов М.А., Нестеренко П.Н., Васияров Г.Г., Староверов С.М. // Журн. аналит. химии. 2008. Т. 63. № 1. С. 64.
  14. Cavazzini A., Marchetti N., Guzzinati R. et al. // J. Trends Anal. Chem. 2014. V. 63. P. 95.
  15. Catani M., Ismail O.H., Gasparrini F. et al. // J. Analyst. 2017. V. 142. P. 555.
  16. Patel D.C., Breitbach Z.S., Wahab M.F. et al. // J. Anal. Chem. 2015. V. 87. P. 9137.
  17. Barhate C.L., Breitbach Z.S., Pinto E.C. et al. // J. Chromatogr. A. 2015. V. 1426. P. 241.
  18. Min Y., Sui Z., Liang Z. et al. // J. Pharm. Biomed. Anal. 2015. V. 114. P. 247.
  19. Wimalasinghe R.M., Breitbach Z.S., Lee J.T. et al. // J. Anal. Bioanal. Chem. 2017. V. 409. P. 2437.
  20. Krug R.R., Hunter W.G., Grieger R.A. // J. Phys. Chem. 1976. V. 80. P. 2335.
  21. Berthod A., He B.L., Beesley T.E. // J. Chromatogr. A. 2004. V. 1060. P. 205.
  22. Dungelová J., Lehotay J., Krupčik J. et al. // J. Sep. Sci. 2004. V. 27. P. 983.
  23. Berthod A., Li W., Armstrong D.W. // J. Anal. Chem. 1992. V. 64. P. 873.
  24. O’Brien T., Crocker L., Thompson R. et al. // Ibid. 1997. V. 69. P. 1999.
  25. Lammerhofer M. // J. Chromatogr. A. 2010. V. 1217. P. 814.
  26. Reshetova E. // J. Liq. Chrom. Rel. Technol. 2016. V. 39. P. 145.
  27. Reshetova E., Barashkova A., Garifullin B. // J. Chromatogr. A. 2024. V. 1730. P. 465135.
  28. Berthod A., Nair U.B., Bagwill Ch. et al. // J. Talanta. 1996. V. 43. P. 1767.
  29. Ilisz I., Pataj Z., Aranyi A. et al. // J. Sep. Purify. Rev. 2012. V. 41. P. 207.
  30. Berthod A., Compre J. // Chirality. 2012. V. 8. P. 227.
  31. Nikitina Y.K., Ali I., Asnin L.D. // J. Chromatogr. A. 2014. V. 1363. P. 71.
  32. Asnin L.D., Stepanova M.V. // J. Sep. Sci. 2018. V. 41. P. 1319.
  33. Rojkovičová T., Lehotay J., Meričko D. et al. // J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol. 2004. V. 27. P. 2477.
  34. Melander W., Campbell D.E., Horvath C. // J. Chromatogr. 1978. V. 158. P. 215.
  35. Liu L., Guo Q.-X. // J. Chem. Rev. 2001. V. 101. P. 673.
  36. Vailaya A., Horváth C. // J. Phys. Chem. B. 1998. V. 102. P. 701.
  37. Krug R.R., Hunter W.G., Grieger R.A. // J. Phys. Chem. 1976. V. 80. P. 2341.
  38. Péter A., Török G., Armstrong D.W. et al. // J. Chromatogr. A. 1998. V. 828. P. 177.
  39. D’Acquarica I., Gasparrini F., Misiti D. et al. // J. Adv. Chromatogr. 2008. V. 46. P. 109.
  40. Gasper M.P., Berthod A., Nair U.B. et al. // J. Anal. Chem. 1996. V. 68. P. 2501.
  41. Reshetova E., Asnin L. // J. Chromatogr. A. 2023. V. 1704. P. 464120.
  42. Lao W., Gan J. // J. Sep. Sci. 2010. V. 33. P. 3052.
  43. Oberleitner W., Maier N., Lindner W. // J. Chromatogr. A. 2002. V. 960. P. 97.
  44. Pirkle W.H. // Ibid. 1991. V. 558. P. 1.
  45. Asnin L., Sharma K., Park S.W. // J. Sep. Sci. 2011. V. 34. P. 3136.
  46. Fornstedt T., Sajonz P., Guiochon G. // J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. P. 1254.
  47. Fornstedt T. // J. Chromatogr. A. 2010. V. 1217. P. 792.
  48. Fulde K., Frahm A.W. // Ibid.1999. V. 858. P. 33.
  49. Gasparrini F., Misiti D., Still W.C. et al. // J. Org. Chem. 1997. V. 62. P. 8221.
  50. Götmar G., Fornstedt T., Andersson M. et al. // J. Chromatogr. A. 2001. V. 905. P. 3.
  51. Rojkovičová T., Lehotay J., Armstrong D.W. et al. // J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol. 2004. V. 27. P. 3213.
  52. Ranatunga R., Vitha M.F., Carr P.W. // J. Chromatogr. A. 2002. V. 946. P. 47.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025