Синтез бензо[b][1,4]оксазиновых аддуктов фуллерена С60 в присутствии ацетата свинца(IV)

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Разработан метод синтеза новых конденсированных бензо[b][1.4]оксазиновых моноаддуктов фуллерена С60 в реакциях c аминофенолами (2-аминофенолом, 2-амино-4-метилфенолом, 2-амино-4-фенилфенолом) в присутствии LiOH и Pb(OAc)4. Предложен вероятный механизм реакций получения конденсированных бензо[b][1,4]оксазиновых аддуктов фуллерена С60.

Об авторах

З. С. Кинзябаева

Институт нефтехимии и катализа Уфимского федерального исследовательского центра

Email: zefa5@rambler.ru
Россия, 450075 Уфа, просп. Октября, 141

З. Н. Фазлетдинова

Институт нефтехимии и катализа Уфимского федерального исследовательского центра

Россия, 450075 Уфа, просп. Октября, 141

Д. Ш. Сабиров

Институт нефтехимии и катализа Уфимского федерального исследовательского центра

Россия, 450075 Уфа, просп. Октября, 141

Список литературы

  1. Трошин П.А., Любовская Р.Н. Усп. хим. 2008, 77, 323–369. [Troshin P.A., Lyubovskaya R.N., Russ. Chem. Rev. 2008, 77 (4), 305–349.] doi: 10.1070/RC2008v077n04ABEH003770]
  2. Handbook on Fullerene: Synthesis, Properties & Applications, Ed. R.F. Verner, C. Benvegnu, Hauppauge: Nova Science Pub Inc., UK, 2012, 548.
  3. Wang, G.-W., Yang H.-T., Miao C.-B., Xu, Y., Liu F. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2595−2599. doi: 10.1039/B604626F
  4. Meier M.S., Poplawska M. Tetrahedron 1996, 52, 5043−5052. doi: 10.1016/0040-4020(96)00112-3
  5. Zhai W.-Q., Jiang S.-P., Peng R.-F., Jin B., Wang G.-W. Org. Lett. 2015, 17, 1862−1865. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00536
  6. Kinzyabaeva Z.S., Sharipov G.L. Ultrason. Sonochem. 2018, 42, 119−123. doi: 10.1016/j.ultsonch.2017.11.012
  7. Delgado J.L., Cardinali F., Espíldora E., Torres M. R., Langa F., Martín N. Org. Lett. 2008, 10, 3705−3708. doi: 10.1021/ol801308g
  8. Li F.-B., Liu T.-X., Huang Y.-S., Wang G.-W. J. Org. Chem. 2009, 74, 7743−7749. doi: 10.1021/jo901028x
  9. Булгаков Р.Г., Кинзябаева З.С. ЖОрХ. 2014, 50, 1206−1210. [Bulgakov R.G., Kinzyabaeva Z.S. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 1189−1193. doi: 10.1134/S107042801408020X]
  10. Chuang S.-C., Rajeshkumar V., Cheng C.-A., Deng J.-C., Wang G.-W. J. Org. Chem. 2011, 76, 1599−1604. doi: 10.1021/jo102107k
  11. Li F., Liu T.-X., Wang G.-W. Org. Lett. 2012, 14, 2176−2179. doi: 10.1021/ol3007452
  12. Yang H.-T., Liang X.-C., Wang Y.-H., Yang Y., Sun X.-Q., Miao C.-B. Org. Lett. 2013, 15, 4650−4653. doi: 10.1021/ol401909z
  13. You X., Wang G.-W. J. Org. Chem. 2014, 79, 117−121. doi: 10.1021/jo402354w
  14. Zhai W.-Q., Peng R.-F., Jin B., Wang G.-W. Org. Lett. 2014, 16, 1638−1641. doi: 10.1021/ol5002818
  15. Yang H.-T., Lu X.-W., Xing M.-L., Sun X.-Q., Miao C.-B. Org. Lett. 2014, 16, 5882−5885. doi: 10.1021/ol5028305
  16. Kinzyabaeva Z. S., Sabirov D. Sh. Ultrason. Sonochem. 2020, 67, 10569. doi: 10.1016/j.ultsonch.2020.105169
  17. Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Туктаров А.Р., Пудас М., Валямова Ф.Г. А.С. 2006115735/04 (2006). РФ. Б.И. 2007, № 31.
  18. Zhen J., Liu Q., Chen X., Li D., Qiao Q., Lu Y., Yang S. J. Mater. Chem. A, 2016, 4, 8072–8079. doi: 10.1039/C6TA02016J
  19. Yang H.-T., Ge J., Lu X.-W., Sun X.-Q., Miao C.-B. J. Org. Chem. 2017, 82, 5873−5880. doi: 10.1021/acs.joc.7b00741
  20. Кинзябаева З.С., Шарипов Г.Л. А.С. 2020137553 (2020). РФ. Б.И. 2022, № 15.
  21. Kinzyabaeva Z.S., Sabirov D.Sh. Fullerenes, Nanotub. Carbon Nanostruct. 2022, 30, 1134–1141. doi: 10.1080/1536383X.2022.2078314
  22. Кинзябаева З.С., Сабиров Д.Ш. ЖОрХ. 2023, 59, 237–242. [Kinzyabaeva Z. S., SharipovG. L. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 1915–1919. doi: 10.1134/s1070428022120223]. doi: 10.31857/S051474922302009X
  23. Кинзябаева З.С., Шарипов Г.Л. ЖОрХ. 2018, 54, 1102–1104. [Kinzyabaeva Z.S., Sharipov G.L. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1112–1115. doi: 10.1134/S1070428018070254]. doi: 10.7868/S0514749218070257
  24. Kinzyabaeva Z.S., Dmitriev A.M., Sabirov D.Sh. Fullerenes, Nanotub. Carbon Nanostruct. 2021, 29, 601−607. doi: 10.1080/1536383X.2021.1873782
  25. Кинзябаева З.С. ХГС 2021, 57 (5), 602–605. [Kinzyabaeva Z. S. Chem. Heterocycl. Compd. 2021, 57 (5), 602–605.] doi: 10.1007/s10593-021-02950-2
  26. Isaacs L., Wehrsig A., Diederich F. Helv. Chim. Acta. 1993, 76, 1231–1250. doi: 10.1002/hlca.19930760310
  27. Elemes Y., Silverman S.K., Sheu C., Kao M., Fo- ote C.S., Alvarez M.M., Whetten R.L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 351–353. doi: 10.1002/anie.199203511
  28. Hirsch A., Li Q., Wundl L., Wundl F. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1309–1310. doi: 10.1002/anie.199113091
  29. Wudl F., Hirsch A., Khemani K.C., Suzuki T., Allemand P.-M., Koch A., Eckert H., Srdanov G., Webb H.M. Fullerenes. Synthesis, Properties, and Chemsitry of Large Carbon Clusters, ACS Symposium Series, eds. G.S. Hammond, V.J. Kuck, Washington: American Chemical Society, 1992, 481, 161–175.
  30. Lobach A.S., Goldshleger N.F., Kaplunov M.G., Kulikov A.V. Chem. Phys. Lett. 1995, 243, 22–28. doi: 10.1016/0009-2614(95)00811-H
  31. Chuang S.-C., Clemente F.R., Khan S.I., Houk K.N., Rubin Y. Org. Lett. 2006, 8, 4525–4528. doi: 10.1021/ol061707e

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025