Соли органических кислот как восстановители в контролируемой радикальной полимеризации с переносом атома

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Рұқсат ақылы немесе тек жазылушылар үшін

Аннотация

Для проведения радикальной полимеризации акрилонитрила предложены новые каталитические системы на основе комплексов бромида меди (II) с полидентатными азотсодержащими лигандами: трис-[(2-пиридил)метил]амином, трис-[(2-диметиламино)этил]амином и солей органических кислот (сегнетова соль, оксалат натрия, лактат натрия и пируват натрия), выступающих в качестве агентов, регенерирующих катализатор. Показано, что полимеризация акрилонитрила в присутствии указанных систем и галогенсодержащих инициаторов протекает по механизму с переносом атома, приводя к получению полимеров с заданными значениями молекулярной массы. Исследовано влияние природы восстанавливающего агента и инициатора на процесс полимеризации и степень контроля молекулярно-массовых характеристик полученных образцов. Установлено, что наиболее эффективными восстанавливающими агентами, позволяющими добиться высокой скорости полимеризации при сохранении контроля над процессом, являются сегнетова соль и оксалат натрия.

Толық мәтін

Рұқсат жабық

Авторлар туралы

И. Гришин

Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: grishin_i@ichem.unn.ru
Ресей, 603950 Нижний Новгород, пр. Гагарина, 23

О. Гуляева

Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского

Email: grishin_i@ichem.unn.ru
Ресей, 603950 Нижний Новгород, пр. Гагарина, 23

Ю. Кузнецова

Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского

Email: grishin_i@ichem.unn.ru
Ресей, 603950 Нижний Новгород, пр. Гагарина, 23

Е. Зуева

Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского

Email: grishin_i@ichem.unn.ru
Ресей, 603950 Нижний Новгород, пр. Гагарина, 23

Д. Гришин

Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского

Email: grishin_i@ichem.unn.ru
Ресей, 603950 Нижний Новгород, пр. Гагарина, 23

Әдебиет тізімі

  1. Nogaj A., Süling C., Schweizer M. // Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2011. o10_o04.
  2. Brown K. R., Harrell T. M., Skrzypczak L., Scherschel A., Wu H. F., Li X. // Carbon. 2022. V. 196. P. 422.
  3. Jin X., Feng C., Creighton C., Hameed N., Parameswaranpillai J., Salim N.V. // Polym. Degr. Stab. 2021. V. 186. 109536.
  4. Maksimov N. M., Toms R. V., Balashov M. S., Gerval’d A. Yu., Prokopov N. I., Plutalova A. V., Kuzin M. S., Skvortsov I. Yu., Kulichikhin V. G., Chernikova E. V. //Polymer Science B. 2022. V. 64. № 5. P. 670.
  5. Pietrasik J., Dong H., Matyjaszewski K. // Macromolecules. 2006. V. 39. № 19. P. 6384.
  6. Kulich DM, Gaggar SK, Lowry V, Stepien R. Acrylonitrile–Butadiene–Styrene Рolymers. Encyclopedia of Рolymer Science and Technology. New York: Wiley, 2002.
  7. Dmitrieva E.S., Anokhina T.S., Novitsky E.G., Volkov V.V., Borisov I.L., Volkov A.V. // Polymers. 2022. V. 14. № 5. 980.
  8. Abounahia N.; Shahab A. A., Khan M. M., Qiblawey H., Zaidi S. J. // Membranes. 2023. V. 13. № 11. P. 87.
  9. Gupta A., Sharma V., Mishra P. K., Ekielski A. // Molecules. 2022. V. 27. № 24. P. 8689.
  10. Corrigan, N., Jung K., Moad G., Hawker C.J., Matyjaszewski K., Boyer C. // Progr. Polym. Sci. 2020. V. 111. P. 101311.
  11. Zhou Y.N., Li J.J., Wang T.T., Wu Y.Y., Luo Z.H. // Progr. Polym. Sci. 2022. V. 130. P. 101555.
  12. Grishin I. D. // Polymer Science С. 2022. V. 64. № 2. P. 82.
  13. Matyjaszewski K. // Chem. Mater. 2024. V. 36. P. 1775.
  14. Grishin D.F., Grishin I.D. // Успехи химии. 2021. Т.90. №. 2. С. 231.
  15. Grishin I. D., Zueva E. I., Pronina Yu. S., Gri shin D.F. // Catalysts. 2023. V. 13. P.444.
  16. Grishin I. D., Stakhi S. A., Kurochkina D. Yu., Grishin D. F. // J. Polym. Res. 2018. V. 25. P.261.
  17. Lamson M., Kopec´ M., Ding H., Zhong M., Matyjaszewski K. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2016. V. 54. P. 1961.
  18. Ramua A., Rajendrakumar K. // Polym.Chem. 2020. V. 11. № 3. P. 687.
  19. Zaborniak I., Chmielarz P. // Eur. Polym. J. 2023. V. 183. P,111735.
  20. Jakubowski W., Min K., Matyjaszewski K. // Macromolecules. 2006. V. 39. № 1. P. 39.
  21. Гришин И. Д., Князева Н.А., Пенкаль А.М. // Изв. PАН. Сер. Хим. 2020. № 8. C. 1520.
  22. Dong H., Tang W., Matyjaszewski K. // Macromolecules. 2007. V. 40. № 9. P. 2974.
  23. Wang Z., Mahoney C., Yan J., Lu Z., Ferebee R., Luo D., Bockstaller M.R., Matyjaszewski K. // Langmuir. 2016. V. 32. № 49. P. 13207.
  24. Gemmer L, Niebuur B.-J., Dietz C., Rauber D., Plank M., Frieß F.V., Presser V., Stark R.W., Kraus T., Gallei M. // Polym. Chem. 2023. V. 14. № 42. P. 4825.
  25. Mendonça P.V., Ribeiro J.P.M., Abreu C.M.R., Guliashvili T., Serra A.C., Coelho J.F.J. // ACS Macro Lett. 2019. V. 8. № 3. P. 315.
  26. Ma J., Chen H., Zhang M., Wang C., Zhang Y., Qu R. // Mat. Sci. Eng C. 2012, V. 32 № 6. P. 1699.
  27. Lei L., Chen Y., Feng Z., Deng C., Xiao Y. // Inorg. Chim. Acta. 2021. V. 519. P.120282.
  28. Zhang C., Ling J., Wang Q. // Macromolecules. 2011. V. 44. № 22. P. 8739.
  29. Polymer Handbook / Ed. by J. Brandrup, E.H. Immergut, E.A. Crulue New York: Wiley, 1999.
  30. Szczepaniak G., Łagodzińska M., Dadashi-Silab S., Gorczyński A., Matyjaszewski K. // Chem. Sci. 2020. V. 11. № 33. P. 8809.
  31. Stakhi S. A., Grishin D. F., Grishin I.D. // J. Polym. Res. 2021. V. 28. P.457.
  32. Szczepaniak G., Fu L., Jafari H., Kapil K., Matyjaszewski K. // Accounts Chem. Res. 2021. V. 54. № 7. P. 1779.
  33. Saravanabharathi D., Obulichetty M., Rameshkumar S., Kumaravel M. // Synth. Met. 2022. V. 162. P. 1519.
  34. Missavage R. J., Belford R. L., Paul L.C. // J. Coordinat. Chem. 1972. V. 2. № 2. P. 145.

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу
2. 1

Жүктеу (63KB)
Метадеректер
3. Fig. 1. Time dependence of the conversion for the polymerization of AN initiated by EBIB in a DMSO medium in the presence of systems based on copper(II) bromide and various reducing agents at 60 °C. [Acrylonitrile] = 2.5 mol/L. 1-4 — [acrylonitrile] : : [EBIB] : [CuBr2] : [TPMA] : [reducing agent] = = 912 : 1 : 0.24 : 2.4 : 1.2; reducing agent Na2C2O4 (1), NaC3H5O3 (2), NaC3H3O3 (3) and ferruginous salt (4); 5 ‒ [acrylonitrile] : [EBIB] : [CuBr2] : [TPMA] : : [ferruginous salt] = 912 : 1 : 0.24 : 2.4 : 0.48. Color drawings can be viewed in the electronic version.

Жүктеу (54KB)
Метадеректер
4. Fig. 2. Dependence of molecular weight (1-5) and dispersion (6-10) of PAN samples on monomer conversion. 1-4, 6-9 ‒ [acrylonitrile] : [EBIB] : : [CuBr2] : [TPMA] : [reducing agent] = 912 : 1 : 0.24 : : 2.4 : 1.2; reducing agent Na2C2O4 (1, 6), NaC3H5O3 (2, 7), NaC3H3O3 (3, 8) and ferruginous salt (4, 9); 5, 10 ‒ [ acrylonitrile] : [EBIB] : [CuBr2] : [TPMA] : : [ferruginous salt] = 912 : 1 : 0.24 : 2.4 : 0.48. Straight line – theoretically calculated values of MM.

Жүктеу (102KB)
Метадеректер
5. 3. Time dependence of the conversion for the polymerization of acrylonitrile in a DMSO medium initiated by ccl4 in the presence of systems based on copper(II) bromide and various reducing agents at 60 °C. [Acrylonitrile] = 2.5 mol/L. 1-4 ‒ [acrylonitrile] : [CCl4] : [CuBr2]: [TPMA]: [the restorer] = = 912 : 1 : 0.24 : 2.4 : 1.2; reducing agent Na2C2O4 (1), NaC3H5O3 (2), NaC3H3O3 (3) and ferrite salt (4); 5 ‒ [acrylonitrile] : [CCl4] : [CuBr2] : [TPMA] : [Me6TREN] : [ferruginous salt] = 912 : 1 : 0.24 : 1.9 : : 0.5 : 0.48.

Жүктеу (59KB)
Метадеректер
6. Fig. 4. Dependence of molecular weight (1-5) and dispersion (6-10) of PAN samples on monomer conversion. 1-4, 6-9 ‒ [acrylonitrile] : [CCl4] : : [CuBr2] : [TPMA] : [reducing agent] = 912 : 1 : 0.24 : : 2.4 : 1.2; reducing agent Na2C2O4 (1, 6), NaC3H5O3 (2, 7), NaC3H3O3 (3, 8), ferruginous salt (4, 8); 5, 10 ‒ [ acrylonitrile] : [CCl4] : [CuBr2] : [TPMA] : : [Me6TREN] : [ferruginous salt] = 912 : 1 : 0.24 : 1.9 : : 0.5 : 0.48. Straight line – theoretically calculated values of MM.

Жүктеу (96KB)
Метадеректер
7. 5. Time dependence of the conversion for the polymerization of AN in a DMSO medium in the presence of systems based on copper(II) bromide and various reducing agents at 60 °C. [Acrylonitrile] = 2.5 mol/L. 1-3 ‒ [Acrylonitrile] : [CCl4] : [CuBr2] : [Me6TREN] : [reducing agent] = 912 : 1 : 0.24 : 2.4 : 1.2; reducing agent Na2C2O4 (1), NaC3H5O3 (2), ferruginous salt (3); 4 ‒ [acrylonitrile] : [CCl4] : [CuBr2] : [ferruginous salt] = = 912 : 1 : 0.24 : 1.2.

Жүктеу (54KB)
Метадеректер
8. Fig. 6. Dependence of molecular weight (1-4) and dispersion (5-8) of PAN samples on monomer conversion. 1-3, 5-7 ‒ [acrylonitrile] : [CCl4] : [CuBr2] : : [Me6TREN] : [reducing agent] = 912 : 1 : 0.24 : 2.4 : : 1.2; reducing agent Na2C2O4 (1, 5), NaC3H5O3 (2, 6), ferruginous salt (3, 7); 4, 8 ‒ [ acrylonitrile] : [CCl4] : : [CuBr2] : [ferruginous salt] = 912 : 1 : 0.24 : 0.48. Straight line – theoretically calculated values of MM.

Жүктеу (106KB)
Метадеректер
9. 7. Time dependence of the conversion for the polymerization of acrylonitrile in a DMSO medium in the presence of systems based on copper(II) bromide and various reducing agents at 60 °C. [Acrylonitrile] = = 2.5 mol/l. [Acrylonitrile] : [initiator] : [CuBr2] : : [TPMA] : [reducing agent] = 4000 : 1 : 0.24 : 2.4 : 1.2; reducing agent Na2C2O4 (1, 3) and NaC3H5O3 (2, 4); initiator EBIB (1, 2) and CCl4 (3, 4).

Жүктеу (52KB)
Метадеректер
10. 8. Dependence of the molecular weight (1-4) and dispersion (5-8) of PAN samples on the monomer conversion. [acrylonitrile] : [initiator] : [CuBr2] : : [TPMA] : [reducing agent] = 4000 : 1 : 0.24 : 2.4 : 1.2; reducing agent Na2C2O4 (1, 3, 5, 7) and NaC3H5O3 (2, 4, 6, 8), initiator of EBIB (1, 2, 5, 6) and CCl4 (3, 4, 7, 8). Straight line – theoretically calculated values of MM.

Жүктеу (83KB)
Метадеректер

© Russian Academy of Sciences, 2024