Соли органических кислот как восстановители в контролируемой радикальной полимеризации с переносом атома

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Для проведения радикальной полимеризации акрилонитрила предложены новые каталитические системы на основе комплексов бромида меди (II) с полидентатными азотсодержащими лигандами: трис-[(2-пиридил)метил]амином, трис-[(2-диметиламино)этил]амином и солей органических кислот (сегнетова соль, оксалат натрия, лактат натрия и пируват натрия), выступающих в качестве агентов, регенерирующих катализатор. Показано, что полимеризация акрилонитрила в присутствии указанных систем и галогенсодержащих инициаторов протекает по механизму с переносом атома, приводя к получению полимеров с заданными значениями молекулярной массы. Исследовано влияние природы восстанавливающего агента и инициатора на процесс полимеризации и степень контроля молекулярно-массовых характеристик полученных образцов. Установлено, что наиболее эффективными восстанавливающими агентами, позволяющими добиться высокой скорости полимеризации при сохранении контроля над процессом, являются сегнетова соль и оксалат натрия.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

И. Д. Гришин

Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского

Автор, ответственный за переписку.
Email: grishin_i@ichem.unn.ru
Россия, 603950 Нижний Новгород, пр. Гагарина, 23

О. С. Гуляева

Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского

Email: grishin_i@ichem.unn.ru
Россия, 603950 Нижний Новгород, пр. Гагарина, 23

Ю. А. Кузнецова

Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского

Email: grishin_i@ichem.unn.ru
Россия, 603950 Нижний Новгород, пр. Гагарина, 23

Е. И. Зуева

Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского

Email: grishin_i@ichem.unn.ru
Россия, 603950 Нижний Новгород, пр. Гагарина, 23

Д. Ф. Гришин

Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского

Email: grishin_i@ichem.unn.ru
Россия, 603950 Нижний Новгород, пр. Гагарина, 23

Список литературы

  1. Nogaj A., Süling C., Schweizer M. // Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2011. o10_o04.
  2. Brown K. R., Harrell T. M., Skrzypczak L., Scherschel A., Wu H. F., Li X. // Carbon. 2022. V. 196. P. 422.
  3. Jin X., Feng C., Creighton C., Hameed N., Parameswaranpillai J., Salim N.V. // Polym. Degr. Stab. 2021. V. 186. 109536.
  4. Maksimov N. M., Toms R. V., Balashov M. S., Gerval’d A. Yu., Prokopov N. I., Plutalova A. V., Kuzin M. S., Skvortsov I. Yu., Kulichikhin V. G., Chernikova E. V. //Polymer Science B. 2022. V. 64. № 5. P. 670.
  5. Pietrasik J., Dong H., Matyjaszewski K. // Macromolecules. 2006. V. 39. № 19. P. 6384.
  6. Kulich DM, Gaggar SK, Lowry V, Stepien R. Acrylonitrile–Butadiene–Styrene Рolymers. Encyclopedia of Рolymer Science and Technology. New York: Wiley, 2002.
  7. Dmitrieva E.S., Anokhina T.S., Novitsky E.G., Volkov V.V., Borisov I.L., Volkov A.V. // Polymers. 2022. V. 14. № 5. 980.
  8. Abounahia N.; Shahab A. A., Khan M. M., Qiblawey H., Zaidi S. J. // Membranes. 2023. V. 13. № 11. P. 87.
  9. Gupta A., Sharma V., Mishra P. K., Ekielski A. // Molecules. 2022. V. 27. № 24. P. 8689.
  10. Corrigan, N., Jung K., Moad G., Hawker C.J., Matyjaszewski K., Boyer C. // Progr. Polym. Sci. 2020. V. 111. P. 101311.
  11. Zhou Y.N., Li J.J., Wang T.T., Wu Y.Y., Luo Z.H. // Progr. Polym. Sci. 2022. V. 130. P. 101555.
  12. Grishin I. D. // Polymer Science С. 2022. V. 64. № 2. P. 82.
  13. Matyjaszewski K. // Chem. Mater. 2024. V. 36. P. 1775.
  14. Grishin D.F., Grishin I.D. // Успехи химии. 2021. Т.90. №. 2. С. 231.
  15. Grishin I. D., Zueva E. I., Pronina Yu. S., Gri shin D.F. // Catalysts. 2023. V. 13. P.444.
  16. Grishin I. D., Stakhi S. A., Kurochkina D. Yu., Grishin D. F. // J. Polym. Res. 2018. V. 25. P.261.
  17. Lamson M., Kopec´ M., Ding H., Zhong M., Matyjaszewski K. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2016. V. 54. P. 1961.
  18. Ramua A., Rajendrakumar K. // Polym.Chem. 2020. V. 11. № 3. P. 687.
  19. Zaborniak I., Chmielarz P. // Eur. Polym. J. 2023. V. 183. P,111735.
  20. Jakubowski W., Min K., Matyjaszewski K. // Macromolecules. 2006. V. 39. № 1. P. 39.
  21. Гришин И. Д., Князева Н.А., Пенкаль А.М. // Изв. PАН. Сер. Хим. 2020. № 8. C. 1520.
  22. Dong H., Tang W., Matyjaszewski K. // Macromolecules. 2007. V. 40. № 9. P. 2974.
  23. Wang Z., Mahoney C., Yan J., Lu Z., Ferebee R., Luo D., Bockstaller M.R., Matyjaszewski K. // Langmuir. 2016. V. 32. № 49. P. 13207.
  24. Gemmer L, Niebuur B.-J., Dietz C., Rauber D., Plank M., Frieß F.V., Presser V., Stark R.W., Kraus T., Gallei M. // Polym. Chem. 2023. V. 14. № 42. P. 4825.
  25. Mendonça P.V., Ribeiro J.P.M., Abreu C.M.R., Guliashvili T., Serra A.C., Coelho J.F.J. // ACS Macro Lett. 2019. V. 8. № 3. P. 315.
  26. Ma J., Chen H., Zhang M., Wang C., Zhang Y., Qu R. // Mat. Sci. Eng C. 2012, V. 32 № 6. P. 1699.
  27. Lei L., Chen Y., Feng Z., Deng C., Xiao Y. // Inorg. Chim. Acta. 2021. V. 519. P.120282.
  28. Zhang C., Ling J., Wang Q. // Macromolecules. 2011. V. 44. № 22. P. 8739.
  29. Polymer Handbook / Ed. by J. Brandrup, E.H. Immergut, E.A. Crulue New York: Wiley, 1999.
  30. Szczepaniak G., Łagodzińska M., Dadashi-Silab S., Gorczyński A., Matyjaszewski K. // Chem. Sci. 2020. V. 11. № 33. P. 8809.
  31. Stakhi S. A., Grishin D. F., Grishin I.D. // J. Polym. Res. 2021. V. 28. P.457.
  32. Szczepaniak G., Fu L., Jafari H., Kapil K., Matyjaszewski K. // Accounts Chem. Res. 2021. V. 54. № 7. P. 1779.
  33. Saravanabharathi D., Obulichetty M., Rameshkumar S., Kumaravel M. // Synth. Met. 2022. V. 162. P. 1519.
  34. Missavage R. J., Belford R. L., Paul L.C. // J. Coordinat. Chem. 1972. V. 2. № 2. P. 145.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. 1

Скачать (63KB)
Метаданные
3. Рис. 1. Зависимости конверсии от времени для полимеризации АН, инициированной ЭБИБ в среде ДМСО присутствии систем на основе бромида меди(II) и различных восстановителей при 60 °С. [Акрилонитрил] = 2.5 моль/л. 1‒4 — [акрилонитрил] : : [ЭБИБ] : [CuBr2] : [ТПМА] : [восстановитель] = = 912 : 1 : 0.24 : 2.4 : 1.2; восстановитель Na2C2O4 (1), NaC3H5O3 (2), NaC3H3O3 (3) и сегнетова соль (4); 5 ‒ [акрилонитрил] : [ЭБИБ] : [CuBr2] : [TПMA] : : [сегнетова соль] = 912 : 1 : 0.24 : 2.4 : 0.48. Цветные рисунки можно посмотреть в электронной версии.

Скачать (54KB)
Метаданные
4. Рис. 2. Зависимость молекулярной массы (1‒5) и дисперсности (6‒10) образцов ПАН от конверсии мономера. 1‒4, 6‒9 ‒ [акрилонитрил] : [ЭБИБ] : : [CuBr2] : [ТПМА] : [восстановитель] = 912 : 1 : 0.24 : : 2.4 : 1.2; восстановитель Na2C2O4 (1, 6), NaC3H5O3 (2, 7), NaC3H3O3 (3, 8) и сегнетова соль (4, 9); 5, 10 ‒ [акрилонитрил] : [ЭБИБ] : [CuBr2] : [ТПМА] : : [сегнетова соль] = 912 : 1 : 0.24 : 2.4 : 0.48. Прямая линия – теоретически рассчитанные значения ММ.

Скачать (102KB)
Метаданные
5. Рис. 3. Зависимость конверсии от времени для полимеризации акрилонитрила в среде ДМСО, инициированной CCl4, в присутствии систем на основе бромида меди(II) и различных восстановителей при 60 °С. [Акрилонитрил] = 2.5 моль/л. 1‒4 ‒ [акрилонитрил] : [CCl4] : [CuBr2] : [ТПМА] : [восстановитель] = = 912 : 1 : 0.24 : 2.4 : 1.2; восстановитель Na2C2O4 (1), NaC3H5O3 (2), NaC3H3O3 (3) и сегнетова соль (4); 5 ‒ [акрилонитрил] : [CCl4] : [CuBr2] : [TПMA] : [Me6TREN] : [сегнетова соль] = 912 : 1 : 0.24 : 1.9 : : 0.5 : 0.48.

Скачать (59KB)
Метаданные
6. Рис. 4. Зависимость молекулярной массы (1‒5) и дисперсности (6‒10) образцов ПАН от конверсии мономера. 1‒4, 6‒9 ‒ [акрилонитрил] : [CCl4] : : [CuBr2] : [ТПМА] : [восстановитель] = 912 : 1 : 0.24 : : 2.4 : 1.2; восстановитель Na2C2O4 (1, 6), NaC3H5O3 (2, 7), NaC3H3O3 (3, 8), сегнетова соль (4, 8); 5, 10 ‒ [акрилонитрил] : [CCl4] : [CuBr2] : [TПMA] : : [Me6TREN] : [сегнетова соль] = 912 : 1 : 0.24 : 1.9 : : 0.5 : 0.48. Прямая линия – теоретически рассчитанные значения ММ.

Скачать (96KB)
Метаданные
7. Рис. 5. Зависимость конверсии от времени для полимеризации АН в среде ДМСО присутствии систем на основе бромида меди(II) и различных восстановителей при 60 °С. [Акрилонитрил] = 2.5 моль/л. 1‒3 ‒ [акрилонитрил] : [CCl4] : [CuBr2] : [Me6TREN] : [восстановитель] = 912 : 1 : 0.24 : 2.4 : 1.2; восстановитель Na2C2O4 (1), NaC3H5O3 (2), сегнетова соль (3); 4 ‒ [акрилонитрил] : [CCl4] : [CuBr2] : [сегнетова соль] = = 912 : 1 : 0.24 : 1.2.

Скачать (54KB)
Метаданные
8. Рис. 6. Зависимость молекулярной массы (1‒4) и дисперсности (5‒8) образцов ПАН от конверсии мономера. 1‒3, 5‒7 ‒ [акрилонитрил] : [CCl4] : [CuBr2] : : [Me6TREN] : [восстановитель] = 912 : 1 : 0.24 : 2.4 : : 1.2; восстановитель Na2C2O4 (1, 5), NaC3H5O3 (2, 6), сегнетова соль (3, 7); 4, 8 ‒ [акрилонитрил] : [CCl4] : : [CuBr2] : [сегнетова соль] = 912 : 1 : 0.24 : 0.48. Прямая линия – теоретически рассчитанные значения ММ.

Скачать (106KB)
Метаданные
9. Рис. 7. Зависимость конверсии от времени для полимеризации акрилонитрила в среде ДМСО присутствии систем на основе бромида меди(II) и различных восстановителей при 60 °С. [Акрилонитрил] = = 2.5 моль/л. [Акрилонитрил] : [инициатор] : [CuBr2] : : [ТПМА] : [восстановитель] = 4000 : 1 : 0.24 : 2.4 : 1.2; восстановитель Na2C2O4 (1, 3) и NaC3H5O3 (2, 4); инициатор ЭБИБ (1, 2) и CCl4 (3, 4).

Скачать (52KB)
Метаданные
10. Рис. 8. Зависимость молекулярной массы (1‒4) и дисперсности (5‒8) образцов ПАН от конверсии мономера. [акрилонитрил] : [инициатор] : [CuBr2] : : [ТПМА] : [восстановитель] = 4000 : 1 : 0.24 : 2.4 : 1.2; восстановитель Na2C2O4 (1, 3, 5, 7) и NaC3H5O3 (2, 4, 6, 8), инициатор ЭБИБ (1, 2, 5, 6) и CCl4 (3, 4, 7, 8). Прямая линия – теоретически рассчитанные значения ММ.

Скачать (83KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024