Synthesis of New Primary and Secondary Amines Containing a Cycloacetal Fragment

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

As a result of single-reactor reduction amination of 1-(5-methyl-1,3-dioxane-5-yl)ethane-1-one with primary amines of the aliphatic, cycloaliphatic and fat-aromatic series, the corresponding N-substituted 1-(5-methyl-1,3-dioxane-5-yl)ethane-1-amines with yields of 58–69% were obtained for the first time. Sodium cyanoborohydride is an effective reagent for reductive amination of the studied ketone, while sodium triacetoxyborohydride showed low activity in this reaction. Hydrogenolysis of N-benzyl-1-(5-methyl-1,3-dioxane-5-yl)-ethane-1-amine in the presence of palladium yielded 1-(5-methyl-1,3-dioxane-5-yl)ethane-1-amine with a yield of 91%.

Full Text

Restricted Access

About the authors

Yu. G. Borisova

Ufa State Petroleum Technological University

Email: rimmams@yandex.ru
Russian Federation, Ufa

B. V. Vazhenin

Ufa State Petroleum Technological University

Email: rimmams@yandex.ru
Russian Federation, Ufa

S. A. Sokov

Ufa State Petroleum Technological University

Email: rimmams@yandex.ru
Russian Federation, Ufa

A. A. Golovanov

Ufa State Petroleum Technological University

Email: rimmams@yandex.ru
Russian Federation, Ufa

G. Z. Raskildina

Ufa State Petroleum Technological University

Email: rimmams@yandex.ru
Russian Federation, Ufa

R. M. Sultanova

Ufa State Petroleum Technological University

Author for correspondence.
Email: rimmams@yandex.ru
Russian Federation, Ufa

S. S. Zlotsky

Ufa State Petroleum Technological University

Email: rimmams@yandex.ru
Russian Federation, Ufa

References

  1. Стойков И.И., Антипин И.С., Бурилов В.А., Курбангалиева А.Р., Ростовский Н.В., Паньков А.С., Балова И.А., Ремизов Ю.О., Певзнер Л.М., Петров М.Л., Васильев А.В., Аверин А.Д., Белецкая И.П., Ненайденко В.Г., Белоглазкина Е.К., Громов С.П., Карлов С.С., Магдесиева Т.В., Прищенко А.А., Попков С.В., Терентьев А.О., Цаплин Г.В., Кустова Т.П., Кочетова Л.Б., Магдалинова Н.А., Краснокутская Е.А., Нючев А.В., Кузнецова Ю.Л., Федоров А.Ю., Егорова А.Ю., Гринев В.С., Сорокин В.В., Овчинников К.Л., Кофанов Е.Р., Колобов А.В., Русинов В.Л., Зырянов Г.В., Носова Э.В., Бакулев В.А., Бельская Н.П., Березкина Т.В., Обыденнов Д.Л., Сосновских В.Я., Бахтин С.Г., Баранова О.В., Дорошкевич В.С., Раскильдина Г.З., Султанова Р.М., Злотский С.С., Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Фисюк А.С., Коншин В.В., Доценко В.В., Ивлева Е.А., Резников А.Н., Климочкин Ю.Н., Аксенов Д.А., Аксенов Н.А., Аксенов А.В., Бурмистров В.В., Бутов Г.М., Новаков И.А., Шихалиев Х.С., Столповская Н.В., Медведева С.М., Кандалинцева Н.В., Просенко О.И., Меньщикова Е.Б., Голованов А.А., Хаширова С.Ю. // Журн. орг. химии. 2024. Т. 60. № 2–3. С. 170–396. https://doi.org/10.31857/S0514749224020058
  2. Султанова Р.М., Борисова Ю.Г., Хуснутдинова Н.С., Раскильдина Г.З., Злотский С.С. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. № 10. С. 2297–2318. https://doi.org/10.1007/s11172-023-4027-3
  3. Lenci E., Menchi G., Saldívar-Gonzalez F.I., Medina-Franco J.L., Trabocchi A. // Org. Biomol. Chem. 2019. V. 17. № 5. P. 1037–1052. https://doi.org/10.1039/c8ob02808g
  4. Кузьмина У.Ш., Раскильдина Г.З., Ишметова Д.В., Сахабутдинова Г.Н., Джумаев Ш.Ш., Борисова Ю.Г., Вахитова Ю.В., Злотский С.С. // Хим.-фарм. журн. 2021. Т. 55. № 12. С. 27–32. https://doi.org/10.30906/0023-1134-2021-55-12-27-32
  5. Беляева Э.Р., Борисова Ю.Г., Раскильдина Г.З., Султанова Р.М., Злотский С.С. // Доклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах. 2024. Т. 514. № 1. С. 27–31. https://doi.org/10.31857/S2686953524010027
  6. Борисова Ю.Г., Раскильдина Г.З., Беляева Э.Р., Мусин А.И., Султанова Р.М., Злотский С.С. // Доклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах. 2023. Т. 513. № 1. С. 82–85. https://doi.org/10.31857/S2686953523600198
  7. Booher R.N., Smits S.E., Turner Jr. W.W., Pohland A. // J. Med. Chem. 1977. V. 20. P. 885–890. https://doi.org/10.1021/jm00217a003
  8. Gensini M., Altamura M., Dimoulas T., Fedi V., Giannotti D., Giuliani S., Guidi A., Harmat N.J.S., Meini S., Nannicini R., Pasqui F., Tramontana M., Triolo A., Maggi C.A. // ChemMedChem. 2010. V. 5. P. 65. https://doi.org/10.1002/cmdc.200900389
  9. Раскильдина Г.З., Валиев В.Ф., Злотский С.С. // Журн. прикл. химии. 2016. Т. 89. № 5. С. 619–623. https://doi.org/10.1134/S1070427216050116
  10. Raskil’dina G.Z., Borisova Yu.G., Vereshchagin A.N., Detusheva E.V., Sultanova R.M., Zlotskii S.S. // Rev. Adv. Chem. 2024. V. 14. № 1. P. 16–21. https://doi.org/10.1134/s2634827624600105
  11. Seitkalieva M.M., Vavina A.V., Strukova E.N., Samigullina A.I., Sokolov M.R., Kalinina M.A., Ananikov V.P. // ChemSusChem. 2025. V. 18. e202402586. https://doi.org/10.1002/cssc.202402586
  12. Podyacheva E., Ffanasyev O.I., Tsygankov A.A., Makarova M., Chusov D. // Synthesis. 2019. V. 51. P. 2667–2677. https://doi.org/10.1055/s-0037-1611788
  13. Соков С.А., Борисова Ю.Г., Раскильдина Г.З., Злотский С.С., Голованов А.А. // Журн. общей химии. 2023. Т. 93. № 10. С. 1557–1562. https://doi.org/10.31857/S0044460X23100025
  14. Polshettiwar V., Varma R.S. // J. Org. Chem. 2007. V. 72. P. 7420–7422. https://doi.org/10.1021/jo701337j
  15. Thomas A., Gasch B., Olivieri E., Quintard A. // Beilstein J. Org. Chem. 2022. V. 18. P. 225–231. https://doi.org/10.3762/bjoc.18.26

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1. Redox amination of 5-acyl-5-methyl-1,3-dioxane 1 under the action of sodium cyanoborohydride in acetic acid.

Download (71KB)
Indexing metadata
3. Scheme 2. Redox debenzylation of amine 3d with molecular hydrogen in the presence of 10% Pd/C.

Download (44KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences