Превращения 5-гидразинил-1,2,4-триазинов в реакции с 2,5-норборнадиеном

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Исследовано взаимодействие между 5-гидразинилзамещенными 1,2,4-триазинами и 2,5-норборнадиеном при повышенных давлении и температуре (в автоклаве), в результате чего неожиданно образуются 2-аминопиридины, а также 5-амино-1,2,4-триазины или 6-незамещенные пиридины (образование одного из двух последних продуктов зависит от природы заместителя в положении С3 триазина).

Об авторах

А. П. Криночкин

Уральский федеральный университет; Институт органического синтеза
им. И.Я. Постовского Уральского отделения
Российской академии наук

Email: igor.nikonov.ekb@gmail.com
Россия, 620002, Екатеринбург; Россия, 620990, Екатеринбург

А. Раммохан

Уральский федеральный университет

Email: igor.nikonov.ekb@gmail.com
Россия, 620002, Екатеринбург

Д. С. Копчук

Уральский федеральный университет; Институт органического синтеза
им. И.Я. Постовского Уральского отделения
Российской академии наук

Email: igor.nikonov.ekb@gmail.com
Россия, 620002, Екатеринбург; Россия, 620990, Екатеринбург

И. Л. Никонов

Уральский федеральный университет; Институт органического синтеза
им. И.Я. Постовского Уральского отделения
Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: igor.nikonov.ekb@gmail.com
Россия, 620002, Екатеринбург; Россия, 620990, Екатеринбург

Е. С. Старновская

Уральский федеральный университет; Институт органического синтеза
им. И.Я. Постовского Уральского отделения
Российской академии наук

Email: igor.nikonov.ekb@gmail.com
Россия, 620002, Екатеринбург; Россия, 620990, Екатеринбург

Э. Р. Шарафиева

Уральский федеральный университет; Уральский государственный медицинский университет Минздрава России

Email: igor.nikonov.ekb@gmail.com
Россия, 620002, Екатеринбург; Россия, 620028, Екатеринбург

И. С. Ковалёв

Уральский федеральный университет

Email: igor.nikonov.ekb@gmail.com
Россия, 620002, Екатеринбург

Г. В. Зырянов

Уральский федеральный университет; Институт органического синтеза
им. И.Я. Постовского Уральского отделения
Российской академии наук

Email: igor.nikonov.ekb@gmail.com
Россия, 620002, Екатеринбург; Россия, 620990, Екатеринбург

О. Н. Чупахин

Уральский федеральный университет; Институт органического синтеза
им. И.Я. Постовского Уральского отделения
Российской академии наук

Email: igor.nikonov.ekb@gmail.com
Россия, 620002, Екатеринбург; Россия, 620990, Екатеринбург

Список литературы

  1. Prokhorov A.M., Kozhevnikov D.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2012. V. 48. № 8. P. 1153–1176. https://doi.org/10.1007/s10593-012-1117-9
  2. Wang S.-W., Guo W.-S., Wen Li-R., Li M. // RSC Adv. 2014. V. 4. P. 59218–59220. https://doi.org/10.1039/c4ra11294f
  3. Catozzi N., Bromley W.J., Wasnaire P., Gibson M., Taylor R.J.K. // Synlett. 2007. V. 14. P. 2217–2221. https://doi.org/10.1055/s-2007-984918
  4. Pfüller O.C., Sauer J. // Tetrahedron Lett. 1998. V. 39. № 48. P. 8821–8824. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(98)02043-7
  5. Shi B., Lewis W., Campbell I.B., Moody C.J. // Org. Lett. 2009. V. 11. № 16. P. 3686–3688. https://doi.org/10.1021/ol901502u
  6. Savchuk M.I., Shtaitz Y.K., Kopchuk D.S., Zyryanov G.V., Eltsov O.S., Pospelova T.A., Rusinov V.L., Chupa-khin O.N. // Chem. Heterocycl. Comp. 2019. V. 55. P. 985–988. https://doi.org/10.1007/s10593-019-02566-7
  7. Kozhevnikov D.N., Kozhevnikov V.N., Prokhorov A.M., Ustinova M.M., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., Aleksandrov G.G., König B. // Tetrahedron Lett. 2006. V. 47. P. 869–872. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2005.12.006
  8. Savchuk M.I., Kopchuk D.S., Taniya O.S., Nikonov I.L., Egorov I.N., Santra S., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N., Charushin V.N. // J. Fluoresc. 2021. V. 31. P. 1099–1111. https://doi.org/10.1007/s10895-021-02714-3
  9. Chepchugov N.V., Kopchuk D.S., Kovalev I.S., Zyrya-nov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Mendeleev Commun. 2016. V. 26. № 3. P. 220–222. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2016.04.014
  10. Kopchuk D.S., Krinochkin A.P., Kovalev I.S., Taniya O.S., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., Petrov A.Yu., Suvorova A.I. // AIP Conf. Proc. 2020. V. 2280. № 1. Article 040024. https://doi.org/10.1063/5.0018034
  11. Kopchuk D.S., Khasanov A.F., Chepchugov N.V., Kovalev I.S., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Russ. J. Org. Chem. 2017. V. 53. P. 99–102. https://doi.org/10.1134/S1070428017010183
  12. Kopchuk D.S., Khasanov A.F., Kovalev I.S., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Mendeleev Commun. 2013. V. 23. № 4. P. 209–211. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2013.07.010
  13. Lorion M., Guillaumet G., Brière J.-F., Suzenet F. // Org. Lett. 2015. V. 17. № 12. P. 3154–3157. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5b01487
  14. Fershtat L.L., Larin A.A., Epishina M.A., Ovchinnikov I.V., Kulikov A.S., Ananyev I.V., Makhova N.N. // RSC Adv. 2016. V. 6. P. 31526–31539. https://doi.org/10.1039/C6RA05110C
  15. Kopchuk D.S., Nikonov I.L., Zyryanov G.V., Kovalev I.S., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. V. 50. № 6. P. 907–910. https://doi.org/10.1007/s10593-014-1545-9
  16. Kopchuk D.S., Nikonov I.L., Khasanov A.F., Giri K., San-tra S., Kovalev I.S., Nosova E.V., Gundala S., Verkatapu-ram P., Zyryanov G.V., Majee A., Chupakhin O.N. // Org. Biomol. Chem. 2018. V. 16. № 28. P. 5119–5135. https://doi.org/10.1039/c8ob00847g
  17. Bhatt A., Singh R.K., Kant R. // Heterocyclic Chem. 2019. V. 56. P. 696–701. https://doi.org/10.1002/jhet.3451
  18. Nakka M., Tadikonda R., Rayavarapu S., Sarakula P., Vidavalur S. // Synthesis. 2015. V. 47. P. 517–525. https://doi.org/10.1055/s-0034-1378909
  19. Schmidt M.A., Qian X. // Tetrahedron Lett. 2013. V. 54. P. 5721–5726. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2013.08.024
  20. Alekseyev R.S., Amirova S.R., Kabanova E.V., Tere-nin V.I. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. V. 50. № 9. P. 1305–1315. https://doi.org/10.1007/s10593-014-1593-1
  21. Chupakhin O.N., Rusinov V.L., Ulomsky E.N., Kozhevnikov D.N., Neunhoeffer H. // Mendeleev Commun. 1997. V. 7. № 2. P. 66–67. https://doi.org/10.1070/MC1997v007n02ABEH000700
  22. Shabunina O.V., Shtaitz Y.K., Kopchuk D.S., Krinoch-kin A.P., Santra S., Zyryanov G.V., Wang Z., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. V. 57. № 4. P. 462–466. https://doi.org/10.1007/s10593-021-02924-4
  23. Kozhevnikov V. Preparation of metal-pyridine derivative complexes for use in medical imaging. Patent WO 116037 (A1). 2019.
  24. Shtaitz Ya.K., Savchuk M.I., Starnovskaya E.S., Krinochkin A.P., Kopchuk D.S., Santra S., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // AIP Conf. Proc. 2019. V. 2063. Article 040050. https://doi.org/10.1063/1.5087382
  25. Savchuk M.I., Starnovskaya E.S., Shtaitz Y.K., Kop-chuk D.S., Nosova E.V., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. V. 88. P. 2213–2215. https://doi.org/10.1134/S1070363218100316
  26. Kumar N.S., Shafikov M.Z., Whitwood A.C., Donnio B., Karadakov P.B., Kozhevnikov V.N., Bruce D.W. // Chem. Eur. J. 2016. V. 22. P. 8215–8233. https://doi.org/10.1002/chem.201505072
  27. Shafikov M.Z., Kozhevnikov D.N., Bodensteiner M., Brandl F., Czerwieniec R. // Inorg. Chem. 2016. V. 55. P. 7457–7476. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.6b00704
  28. Krayushkin M.M., Sedishev I.P., Yarovenko V.N., Zavarzin I.V., Kotovskaya S.K., Kozhevnikov D.N., Charu-shin V.N. // Russ. J. Org. Chem. 2008. V. 44. № 3. P. 407–411. https://doi.org/10.1134/S1070428008030160
  29. Wang S.-W., Guo W.-S., Wen L.-R., Li M. // RSC Adv. 2014. V. 4. P. 59218–59220. https://doi.org/10.1039/C4RA11294F
  30. Taylor E.C., McDaniel K.F., Warner J.C. // Tetrahedron Lett. 1987. V. 28. № 18. P. 1977–1980. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)96024-6
  31. Zhang Y., Tang Q., Luo M. // Org. Biomol. Chem. 2011. V. 9. P. 4977–4982. https://doi.org/10.1039/c1ob05328k
  32. Ren F., Zhang Y., Hu L., Luo M. // Arkivoc. 2013. V. 3. P. 165–173. https://doi.org/10.3998/ark.5550190.0014.313

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2.

Скачать (83KB)
Метаданные

© А.П. Криночкин, А. Раммохан, Д.С. Копчук, И.Л. Никонов, Е.С. Старновская, Э.Р. Шарафиева, И.С. Ковалёв, Г.В. Зырянов, О.Н. Чупахин, 2023