Синтез симметричных 1,3-бис(полифторфенил)мочевин на основе хлорангидридов полифторбензойных кислот с потенциальным антимикробным действием

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Разработан однореакторный метод синтеза симметричных 1,3-бис(полифтофенил)мочевин на основе взаимодействия хлорангидридов полифторбензойных кислот с азидом натрия и последующей перегруппировки Курциуса. Обнаружено, что 1,3-бис(3,4,5-трифтор-2-метоксифенил)мочевина обладает фунгистатическим действием в отношении штаммов патогенных дерматофитов и высокой антигонорейной активностью.

Об авторах

А. Д. Барановский

Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского, Уральского отделения Российской академии наук

620066 Екатеринбург, Россия

Е. В. Щегольков

Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского, Уральского отделения Российской академии наук

620066 Екатеринбург, Россия

Я. В. Бургарт

Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского, Уральского отделения Российской академии наук

620066 Екатеринбург, Россия

Н. А. Герасимова

Уральский научно-исследовательский институт дерматологии, венерологии и иммунопатологии

620076 Екатеринбург, Россия

Н. П. Евстигнеева

Уральский научно-исследовательский институт дерматологии, венерологии и иммунопатологии

620076 Екатеринбург, Россия

В. И. Салоутин

Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского, Уральского отделения Российской академии наук

Email: saloutin@ios.uran.ru
620066 Екатеринбург, Россия

Список литературы

  1. Amii H., Uneyama K. // Chem. Rev. 2009. V. 109. № 5. P. 2119–2183. https://doi.org/10.1021/cr800388c
  2. Shteingarts V.D. // J. Fluorine Chem. 2007. V. 128. № 7. P. 797–805. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2007.02.019
  3. Ahrens T., Kohlmann J., Ahrens M., Braun T. // Chem. Rev. 2015. V. 115. № 2. P. 931–972. https://doi.org/10.1021/cr500257c
  4. Политанская Л.В., Селиванова Г.А., Пантелеева Е.В., Третьяков Е.В., Платонов В.Е., Никульшин П.В., Виноградов А.С., Зонов Я.В., Карпов В.М., Меженкова Т.В., Васильев А.В., Колдобский А.Б., Шилова О.С., Морозова С.М., Бургарт Я.В., Щегольков Е.В., Салоутин В.И., Соколов В.Б., Аксиненко А.Ю., Ненайденко В.Г., Москалик М.Ю., Астахова В.В., Шаинян Б.А., Таболин А.А., Иоффе С.Л., Музалевский В.М., Баленкова Е.С., Шастин А.В., Тютюнов А.А., Бойко В.Э., Игумнов С.М., Дильман А.Д., Адонин Н.Ю., Бардин В.В., Масоуд С.М., Воробьева Д.В., Осипов С.Н., Носова Э.В., Липунова Г.Н., Чарушин В.Н., Прима Д.О., Макаров А.Г., Зибарев А.В., Трофимов Б.А., Собенина Л.Н., Беляева К.В., Сосновских В.Я., Обыденнов Д.Л., Усачев С.А. // Успехи химии. 2019. Т. 88. № 5 С. 425–569. https://doi.org/10.1070/rcr4871
  5. Zhou Y., Wang J., Gu Z., Wang S., Zhu W., Aceña J.L., Soloshonok V.A., Izawa K., Liu H. // Chem. Rev. 2016. V. 116. № 2. P. 422–518. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00392
  6. Han J., Remete A.M., Dobson L.S., Kiss L., Izawa K., Moriwaki H., Soloshonok V.A., O’Hagan D. // J. Fluorine Chem. 2020. V. 239. 109639. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2020.109639
  7. Han J., Kiss L., Mei H., Remete A.M., Ponikvar-Svet M., Sedgwick D.M., Roman R., Fustero S., Moriwaki H., Soloshonok V.A. // Chem. Rev. 2021. V. 121. № 8. P. 4678–4742. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.0c01263
  8. Wu Y., Wang Y., He M., Tao X., Li J., Shan D., Lv L. // Mini-Rev. Org. Chem. 2017. V. 14. № 5. P. 350–356. https://doi.org/10.2174/1570193x14666170511122820
  9. Inoue M., Sumii Y., Shibata N. // ACS Omega. 2020. V. 5. № 19. P. 10633–10640. https://doi.org/10.1021/acsomega.0c00830
  10. Nair A.S., Singh A.K., Kumar A., Kumar S., Sukumaran S., Koyiparambath V.P., Pappachen L.K., Rangarajan T.M., Kim H., Mathew B. // Processes. 2022. V. 10. № 10. 2054. https://doi.org/10.3390/pr10102054
  11. Meanwell N.A. // J. Med. Chem. 2018. V. 61. № 14. P. 5822–5880. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.7b01788
  12. Isanbor C., O’Hagan D. // J. Fluorine Chem. 2006. V. 127. № 3. P. 303–319. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2006.01.011
  13. Bégué J.-P., Bonnet-Delpon D. // J. Fluorine Chem. 2006. V. 127. № 8. P. 992–1012. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2006.05.006
  14. Kirk K.L. // J. Fluorine Chem. 2006. V. 127. № 8. P. 1013–1029. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2006.06.007
  15. Hagmann W.K. // J. Med. Chem. 2008. V. 51. № 15. P. 4359–4369. https://doi.org/10.1021/jm800219f
  16. O’Hagan D. // J. Fluorine Chem. 2010. V. 131. № 11. P. 1071–1081. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2010.03.003
  17. Wang J., Sánchez-Roselló M., Aceña J.L., del Pozo C., Sorochinsky A.E., Fustero S., Soloshonok V.A., Liu H. // Chem. Rev. 2014. V. 114. № 4. P. 2432–506. https://doi.org/10.1021/cr4002879
  18. Щегольков Е.В., Бургарт Я.В., Щур И.В., Салоутин В.И. // Успехи химии. 2024. Т. 93. № 8. RCR5131. https://doi.org/10.59761/rcr5131
  19. Ronchetti R., Moroni G., Carotti A., Gioiello A., Camaioni E. // RSC Med. Chem. 2021. V. 12. № 7. P. 1046–1064. https://doi.org/10.1039/d1md00058f
  20. Junquera P., Hosking B., Gameiro M., Macdonald A. // Parasite. 2019. V. 26. P. 26. https://doi.org/10.1051/parasite/2019026
  21. Liu D., Tian Z., Yan Z., Wu L., Ma Y., Wang Q., Liu W., Zhou H., Yang C. // Bioorg. Med. Chem. 2013. V. 21. № 11. P. 2960–2967. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2013.03.075
  22. Zhang B., Zhao Y.F., Zhai X., Fan W.J., Ren J.L., Wu C.F., Gong P. // Chin. Chem. Lett. 2012. V. 23. № 8. P. 915–918. https://doi.org/10.1016/j.cclet.2012.06.009
  23. Yao P., Zhai X., Liu D., Qi B.H., Tan H.L., Jin Y.C., Gong P. // Arch. Pharm. 2010. V. 343. № 1. P. 17–23. https://doi.org/10.1002/ardp.200900130
  24. Artamkina G.A., Sergeev A.G., Beletskaya I.P. // Tetrahedron Lett. 2001. V. 42. № 26. P. 4381–4384. https://doi.org/10.1016/s0040-4039(01)00716-x
  25. Xuan W., Ding W., Hui H.-x., Zhang S.-q. // Med. Chem. Res. 2013. V. 22. № 8. P. 3857–3862. https://doi.org/10.1007/s00044-012-0398-y
  26. Akhlaghinia B., Rouhi-Saadabad H. // Can. J. Chem. 2013. V. 91. № 3. P. 181–185. https://doi.org/10.1139/cjc-2011-0493
  27. Kim J.-G., Jang D. // Synlett. 2008. V. 2008. № 13. P. 2072–2074. https://doi.org/10.1055/s-2008-1077979
  28. Daina A., Michielin O., Zoete V. // Sci. Rep. 2017. V. 7. P. 42717. https://doi.org/10.1038/srep42717
  29. Lipinski C.A., Lombardo F., Dominy B.W., Feeney P.J. // Adv. Drug Delivery Rev. 1997. V. 23. № 1–3. P. 3–25. https://doi.org/10.1016/s0169-409x(96)00423-1
  30. Martin Y.C. // J. Med. Chem. 2005. V. 48. № 9. P. 3164–3170. https://doi.org/10.1021/jm0492002
  31. Российские рекомендации. Определение чувствительности микроорганизмов к антимикробным препаратам. Версия 2024-02. Год утверждения (частота пересмотра): 2024. – МАКМАХ, СГМУ: Смоленск, 2024. 192 с.
  32. Shchur I.V., Shchegolkov E.V., Burgart Y.V., Kozitsina A.N., Ivanova A.V., Alyamovskaya I.S., Evstigneeva N.P., Gerasimova N.A., Ganebnykh I.N., Zilberberg N.V., Kungurov N.V., Saloutin V.I., Chupakhin O.N. // Polyhedron. 2020. V. 177. 114279. https://doi.org/10.1016/j.poly.2019.114279
  33. Shchegolkov E.V., Shchur I.V., Burgart Y.V., Slepukhin P.A., Evstigneeva N.P., Gerasimova N.A., Zilberberg N.V., Kungurov N.V., Saloutin V.I., Chupakhin O.N. // Polyhedron. 2021. V. 194. 114900. https://doi.org/10.1016/j.poly.2020.114900
  34. Burgart Y.V., Elkina N.A., Shchegolkov E.V., Krasnykh O.P., Makhaeva G.F., Triandafilova G.A., Solodnikov S.Yu., Boltneva N.P., Rudakova E.V., Kovaleva N.V., Serebryakova O.G., Ulitko M.V., Borisevich S.S., Gerasimova N.A., Evstigneeva N.P., Kozlov S.A., Korolkova Y.V., Minin A.S., Belousova A.V., Mozhaitsev E.S., Klabukov A.M., Saloutin V.I. // Molecules. 2022. V. 28. № 1. 59. https://doi.org/10.3390/molecules28010059
  35. Zhao S., Duncan M., Tomberg J., Davies C., Unemo M., Nicholas R.A. // Antimicrob. Agents Chemother. 2009. V. 53. № 9. P. 3744–3751. https://doi.org/10.1128/AAC.00304-09
  36. Macheboeuf P., Contreras-Martel C., Job V., Dideberg O., Dessen A. // FEMS Microbiol. Rev. 2006. V. 30. № 5. P. 673–691. https://doi.org/10.1111/j.1574-6976.2006.00024.x
  37. Fenton B.A., Tomberg J., Sciandra C.A., Nicholas R.A., Davies C., Zhou P. // J. Biol. Chem. 2021. V. 297. № 4. P. 101188. https://doi.org/10.1016/j.jbc.2021.101188
  38. Bugnon M., Röhrig U.F., Goullieux M., Perez M.A.S., Daina A., Michielin O., Zoete V. // Nucleic Acids Res. 2024. V. 52. № W1. P. W324–W332. https://doi.org/10.1093/nar/gkae300
  39. Eberhardt J., Santos-Martins D., Tillack A.F., Forli S. // J. Chem. Inf. Model. 2021. V. 61. № 8. P. 3891–3898. https://doi.org/10.1021/acs.jcim.1c00203
  40. Bell E.W., Zhang Y. // J. Cheminform. 2019. V. 11. № 1. P. 40. https://doi.org/10.1186/s13321-019-0362-7
  41. Stanzione F., Giangreco I., Cole J.C. // Prog. Med. Chem. 2021. V. 60. P. 273–343. https://doi.org/10.1016/bs.pmch.2021.01.004
  42. Shchegol'kov E.V., Shchur I.V., Burgart Y.V., Saloutin V.I., Trefilova A.N., Ljushina G.A., Solodnikov S.Y., Markova L.N., Maslova V.V., Krasnykh O.P., Borisevich S.S., Khursan S.L. // Bioorg. Med. Chem. 2017. V. 25. № 1. P. 91–99. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2016.10.014

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025